1D-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-3-deoxy-myo-inositol | 162792-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-3-deoxy-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 162792-23-6
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅
• 分子量: 524.657
• InChiKey: WMWXBQJTCXRNQV-NKDGLFHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-3-deoxy-myo-inositol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-2-[benzyloxy-((1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇的合成

  摘要：

  以荚burn醇1,2：4,5-和1,2：5,6-二丙酮化物的区域异构体混合物为起始原料，合成了1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇（3和18）。选择性的酸性水解和随后的苄基化或脱氧得到11a，b作为重要的中间体。化合物3和18作为磷脂酰肌醇-3-磷酸的推定抗代谢物和作为癌细胞集落形成的抑制剂是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10003-5
• 作为产物：
  描述：

  1D-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-3-deoxy-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1D-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-3-deoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过使用闭环烯烃复分解从葡萄糖合成抗肿瘤磷脂酰肌醇类似物。

  摘要：

  描述了用于合成新型磷脂酰肌醇1-3的不同策略。合成方法从苄基保护的甲基6-碘-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，其经历锌介导的还原性断裂，然后进行乙烯基格利雅（Grignard）加成和闭环易位以提供关键的conduritol B中间体7。可以分叉形成三个不同的苄基保护的肌醇头基4-6，它们在磷酸化和甘油脂部分连接后得到磷脂酰肌醇1-3。对人结肠腺癌细胞的初步生物学测试表明，类似物1-3是重要的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1039/b411021h

文献信息

• 3-(Hydroxymethyl)-Bearing Phosphatidylinositol Ether Lipid Analogues and Carbonate Surrogates Block PI3-K, Akt, and Cancer Cell Growth
  作者：Youhong Hu、Lixin Qiao、Shaomeng Wang、Suo-bao Rong、Emmanuelle J. Meuillet、Margareta Berggren、Alfred Gallegos、Garth Powis、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm000117y

  日期：2000.8.1

  several novel phosphatidylinositol analogues and demonstrate the ability of the carbonate group to function as a surrogate for the phosphate moiety. Due to a combination of their PI3-K and Akt inhibitory activities, the PI analogues 2, 3, and 5 proved to be good inhibitors of the growth of various cancer cell lines with IC(50) values in the 1-10 microM range. The enhanced Akt inhibitory activity of

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3-K）使磷脂酰肌醇的3-位磷酸化，产生三个信号磷脂。Akt的pleckstrin同源（PH）域与膜PI（3）P的结合导致Akt向质膜移位，使其与膜结合的Akt激酶（PDK1和2）接触，从而磷酸化并激活Akt。Akt通过使Bad磷酸化来抑制细胞凋亡，从而促进其与细胞存活因子Bcl-x的结合并阻断其活性。在这里，我们介绍了几种新型磷脂酰肌醇类似物的合成和生物学活性，并证明了碳酸酯基团充当磷酸酯部分的替代物的能力。由于PI3-K和Akt抑制活性的共同作用，PI类似物2、3，和5被证明是IC（50）值在1-10 microM范围内的各种癌细胞系生长的良好抑制剂。轴向羟甲基类似物5与其赤道对应物6相比增强的Akt抑制活性是基于这些化合物的H键键合模式的假定差异与Akt的PH结构域的同源性建模所产生的，是合理的。这项工作代表了首次尝试研究3修饰的PI类似物对这两个关键细胞信号
• Inhibitors of phosphatidyl myo-inositol cycle
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of the University of Arizona

  公开号：US06667340B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  The present invention relates to the preparation and biological activity of 3-deoxy-Dmyo-inositol ether lipid analogs as inhibitors of phosphatidylinositol-3-kinase signaling and cancer cell growth. The compounds of the present invention are useful as anti-tumor 5 agents which effectively inhibit the growth of mammalian cells.

  本发明涉及3-去氧-D-肌醇醚脂类类似物的制备和生物活性，作为磷脂酰肌醇-3-激酶信号通路和癌细胞生长的抑制剂。本发明的化合物可用作有效抑制哺乳动物细胞生长的抗肿瘤药物。
• Synthesis and Biology of 1D-3-Deoxyphosphatidylinositol: A Putative Antimetabolite of Phosphatidylinositol-3-phosphate and an Inhibitor of Cancer Cell Colony Formation
  作者：Alan P. Kozikowski、James J. Kiddle、Timothy Frew、Margareta Berggren、Garth Powis

  DOI：10.1021/jm00007a001

  日期：1995.3
• 3-Deoxy-3-substituted- d - myo -inositol imidazolyl ether lipid phosphates and carbonate as inhibitors of the phosphatidylinositol 3-kinase pathway and cancer cell growth
  作者：Youhong Hu、Emmanuelle J. Meuillet、Margareta Berggren、Garth Powis、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00640-5

  日期：2001.1

  3-Modified D-myo-inositol imidazolyl ether lipid phosphates and a carbonate were synthesized and evaluated as inhibitors of PI3-K and Akt. These data are presented along with IC50 values for the inhibition of the growth of three cancer cell lines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>m</i><i>yo</i>-inositol 1-Phosphate, 1-Phosphonate, and Ether Lipid Analogues as Inhibitors of Phosphatidylinositol-3-kinase Signaling and Cancer Cell Growth
  作者：Lixin Qiao、Fajun Nan、Mark Kunkel、Alfred Gallegos、Garth Powis、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm980254j

  日期：1998.8.1