联萘二苯磷 | 162792-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联萘二苯磷
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 162792-20-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: ISHBVLZOZTUVQY-XCRFIODOSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联萘二苯磷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 187.5h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4-tris-benzyloxy-6-phenoxythiocarbonyloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇的合成

  摘要：

  以荚burn醇1,2：4,5-和1,2：5,6-二丙酮化物的区域异构体混合物为起始原料，合成了1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇（3和18）。选择性的酸性水解和随后的苄基化或脱氧得到11a，b作为重要的中间体。化合物3和18作为磷脂酰肌醇-3-磷酸的推定抗代谢物和作为癌细胞集落形成的抑制剂是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10003-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6R,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5,6-triol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 联萘二苯磷
  参考文献：
  名称：

  1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇的合成

  摘要：

  以荚burn醇1,2：4,5-和1,2：5,6-二丙酮化物的区域异构体混合物为起始原料，合成了1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇（3和18）。选择性的酸性水解和随后的苄基化或脱氧得到11a，b作为重要的中间体。化合物3和18作为磷脂酰肌醇-3-磷酸的推定抗代谢物和作为癌细胞集落形成的抑制剂是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10003-5

文献信息

• [EN] AKT INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES AKT, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2004022569A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Disclosed are inhibitors of the serine/threonine kinase Akt, pharmaceutical compositions comprising such inhibitors, and a method of preventing or treating a disease or condition in an animal by the use of such inhibitors. The Akt inhibitors have the formula (I) wherein X and Y are independently selected from the group consisting of O, CF2, CH2, and CHF; wherein A is independently selected from the group consisting of P(O)OH, CH2000H, and CH(COOH)2; R2 is selected from the group consisting of H, OH, isosteres of OH, C1-C25 alkyloxy, C6-Cl0 aryloxy, C3-C8 cycloalkyloxy, C3-C8 cycloalkyl C1-C6 alkoxy, C2-C22 alkenyloxy, C3-C8 cycloalkenyloxy, C7-C32 aralkyloxy, C7-C32 alkylaryloxy, C9-C32 aralkenyloxy, and C9-C32 alkenylaryloxy; R3-R6 are independently selected from the group consisting of H, OH, isosteres of OH; and Rl and R7 are independently selected from the group consisting of C1-C25 alkyl, C6-C10 aryl, C3-C8 cycloalkyl, C2-C22 alkenyl, C3-C8 cycloalkenyl, C7-C32 aralkyl, C7-C32 alkylaryl, C9-C32 aralkenyl, and C9-C32 alkenylaryl; with the provisos that (i) when X is O, Y is O or CH2, and R3 is H, at least one of R2 and R4-­R6 is not OH; (ii) when A is CH2C00H or CH(COOH)2, X and Y cannot be simultaneously O; and (iii) all of R2-R6 are not simultaneously H. The inhibitors can be in the form of a salt also.

  本文披露了丝氨酸/苏氨酸激酶Akt的抑制剂，包括含有这种抑制剂的药物组合物，以及通过使用这种抑制剂预防或治疗动物的疾病或状况的方法。Akt抑制剂具有以下结构式(I)：其中X和Y分别选自O、CF2、CH2和CHF组成的群；A分别选自P(O)OH、CH2000H和CH(COOH)2组成的群；R2选自H、OH、OH的同系物、C1-C25烷氧基、C6-Cl0芳基氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷基C1-C6烷氧基、C2-C22烯氧基、C3-C8环烯氧基、C7-C32芳基烷氧基、C7-C32烷基芳氧基、C9-C32芳基烯氧基和C9-C32烯基芳氧基；R3-R6分别选自H、OH、OH的同系物；Rl和R7分别选自C1-C25烷基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、C2-C22烯基、C3-C8环烯基、C7-C32芳基烷基、C7-C32烷基芳基、C9-C32芳基烯基和C9-C32烯基芳基；但需满足以下条件：(i) 当X为O时，Y为O或CH2，且R3为H时，至少有一个R2和R4-R6不是OH；(ii) 当A为CH2C00H或CH(COOH)2时，X和Y不能同时为O；(iii) 所有的R2-R6不能同时为H。抑制剂也可以是盐的形式。
• Novel PI Analogues Selectively Block Activation of the Pro-survival Serine/Threonine Kinase Akt
  作者：Alan P. Kozikowski、Haiying Sun、John Brognard、Phillip A. Dennis

  DOI：10.1021/ja0285159

  日期：2003.2.1

  The synthesis from l-quebrachitol of a series of 3-deoxygenated ether lipid-type phosphatidylinositol (PI) analogues is reported, that selectively block activation of Akt and downstream substrates without affecting activation of the upstream kinase, PDK-1, or other kinases downstream of ras such as MAPK in H157 and H1703 lung cancer cells that have high levels of constitutively active Akt. The 2-hydroxyl in these compounds was deleted or alkylated with the intent to preclude metabolic degradation of these compounds by PI-specific phospholipase C (PI-PLC). PI analogues with phosphate linkers are more effective than those with carbonate linkers. Specific inhibition of Akt by these compounds validates ligand design targeted to the PH domains of crucial signaling proteins, thus providing a unique class of possible cancer therapeutics.
• Synthesis and Biology of 1D-3-Deoxyphosphatidylinositol: A Putative Antimetabolite of Phosphatidylinositol-3-phosphate and an Inhibitor of Cancer Cell Colony Formation
  作者：Alan P. Kozikowski、James J. Kiddle、Timothy Frew、Margareta Berggren、Garth Powis

  DOI：10.1021/jm00007a001

  日期：1995.3
• Synthesis of 1d-3-deoxy- and -2,3-dideoxyphosphatidylinositol
  作者：Alan P. Kozikowski、Lixin Qiao、Werner Tückmantel、Garth Powis

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10003-5

  日期：1997.11

  Selective acidic hydrolysis and subsequent benzylation or deoxygenation afforded 11a,b as important intermediates. Compound 3 and 18 were of interest as putative antimetabolites of phosphatidylinositol-3-phosphate and as inhibitors of cancer cell colony formation.

  以荚burn醇1,2：4,5-和1,2：5,6-二丙酮化物的区域异构体混合物为起始原料，合成了1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇（3和18）。选择性的酸性水解和随后的苄基化或脱氧得到11a，b作为重要的中间体。化合物3和18作为磷脂酰肌醇-3-磷酸的推定抗代谢物和作为癌细胞集落形成的抑制剂是令人感兴趣的。