4-氯-2-(N-甲基-N-苯基胺磺酰基)苯甲酸甲酯 | 914221-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-(N-甲基-N-苯基胺磺酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-2-[N-methyl(N-phenyl)sulfamoyl]benzoate
• 英文别名: 4-chloro-2-(N-methyl-N-phenylaminesulfonyl)benzoic acid methyl ester；methyl 4-chloro-2-(N-methyl-N-phenylaminosulfonyl)benzoate；Methyl 4-chloro-2-[methyl(phenyl)sulfamoyl]benzoate
• CAS: 914221-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 339.799
• InChiKey: BABMBGBBQJFFFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(N-甲基-N-苯基胺磺酰基)苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氯-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11(6H)-酮 5,5-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  治疗甲型H1N1流感病毒的巴洛沙韦马波西尔类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50

  DOI：

  10.1002/jhet.4546
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯-2-(N-甲基-N-苯基胺磺酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  治疗甲型H1N1流感病毒的巴洛沙韦马波西尔类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50

  DOI：

  10.1002/jhet.4546

文献信息

• 一种4-氯-2-(N-甲基-N-苯基胺磺酰基)苯甲 酸甲酯的合成方法
  申请人：山东诚汇双达药业有限公司

  公开号：CN105503668B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明的一种4‑氯‑2‑(N‑甲基‑N‑苯基胺磺酰基)苯甲酸甲酯的合成方法技术方案为，以4‑氯‑2‑氨基苯甲酸为原料，经酯化反应后，再经重氮化、Sandmeyer反应制得4‑氯‑2‑磺酸氯苯甲酸甲酯，然后与N‑甲基苯胺缩合得到4‑氯‑2‑(N‑甲基‑N‑苯基胺磺酰基)苯甲酸甲酯。这一合成方法具有简洁、高效、条件温和，中间体不用提纯，操作简单，三步反应总收率高达65%，非常适合工业化生产。
• 一种噻萘普汀钠中间体的制备方法
  申请人：济南诚汇双达化工有限公司

  公开号：CN104031005B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种噻萘普汀钠中间体3-氯-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-(6H)-酮5,5-二氧化物的方法，以4-氯-2-(N-甲基-N-苯基-胺磺酰基)-苯甲酸甲酯为原料一步合成噻萘普汀钠关键中间体，其合成方法较现有技术更简便，具有更好的经济效益。
• 一种用于制备噻奈普汀钠的中间体的制备方法
  申请人：上海微巨实业有限公司

  公开号：CN114507192A

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明涉及一种用于制备噻奈普汀钠的中间体的制备方法，属于有机化学领域,包括4‑氯邻氨基苯甲酸甲酯(Ⅰ)的合成、2‑氯磺酰基‑4‑氯苯甲酸甲酯(Ⅱ)的合成、4‑氯‑2‑(N‑甲基‑N‑苯基胺磺酰基)苯甲酸甲酯(Ⅲ)的合成、4‑氯‑2‑(N‑甲基‑N‑苯基胺磺酰基)苯甲酸(Ⅳ)的合成以及3‑氯‑6‑甲基‑二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓‑11(6H)‑酮‑5,5‑二氧化物(Ⅴ)的合成。相对于其他合成方法，本发明具有反应条件温和、工艺步骤简短，噻奈普汀钠的中间体的制备更适应工业化生产。