3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole-P-oxide | 1227618-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole-P-oxide
• 英文别名: 3-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylphosphindole 1-oxide；3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylphosphindole 1-oxide
• CAS: 1227618-68-9
• 化学式: C₂₁H₁₆BrO₂P
• 分子量: 411.235
• InChiKey: RRWBXMVUHZSKDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.0-111.4 °C
• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole-P-oxide 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1,3-diphenyl-2-(4-methoxyphenyl)-benzo[b]phosphole-P-oxide
  参考文献：
  名称：

  环境敏感型荧光探针：具有电子化取代基的苯甲酰氧化物

  摘要：

  给电子的芳基连接到电子接受的苯并膦骨架上。在如此制备的几种衍生物中，一种苯并磷氧化物特别令人感兴趣，因为即使在极性和质子溶剂中，它也能保持高荧光量子产率。这种基于磷的化合物显示出其荧光光谱随溶剂极性变化的剧烈颜色变化，而吸收光谱实际上保持不变。利用这些功能，这种基于磷的化合物被用于对脂肪细胞染色，然后可以根据荧光发射的颜色变化来区分亚细胞区室的极性。

  DOI：

  10.1002/anie.201500229
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-[[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-phenylphosphanyl]ethanamine 在 三溴化磷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以162 mg的产率得到3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole-P-oxide
  参考文献：
  名称：

  含苯并[b]磷的π电子系统：基于分子内反式卤代膦酰基化的合成及其性质的一些见解

  摘要：

  PBr 3介导的2-（氨基膦酰基）苯基乙炔分子内反式-卤代膦酰基化反应，再用H 2 O 2氧化，生成3-溴代苯并[ b ]氧化膦衍生物。通过在LiI存在下进行反应，这种环化反应也可用于合成3-碘衍生物。在此基础上合成的方法中，各种含benzophosphole-π共轭系化合物，其中磷和亚甲基桥连的二苯乙烯10，2,3,6,7- tetraphenylbenzo [1,2 b：4,5- b '] diphosphole- P， P'-二氧化物11及其硫化膦衍生物12是合成的。在一系列的桥接茋的，包括双（亚甲基）-bridged茋结构-性能关系的研究10，和双（磷酰基）-bridged茋，揭示了作为磷酰基的贡献增加，吸收发射最大值基本上转移到更长的波长。该骨架中磷酰基的固有取代基作用是降低电子跃迁的振荡强度，从而降低来自单重态激发态的辐射衰减速率常数。然而，这些化合物保持高荧光量子产率（Φ ˚F由于显著延迟非辐射的衰变过程>

  DOI：

  10.1002/asia.200900303

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]phosphole-Containing π-Electron Systems: Synthesis Based on an Intramolecular<i>trans</i>-Halophosphanylation and Some Insights into Their Properties
  作者：Aiko Fukazawa、Yasunori Ichihashi、Youhei Kosaka、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.200900303

  日期：2009.11.2

  wavelengths. The intrinsic substituent effects of the phosphoryl group in this skeleton are to decrease the oscillator strength of the electronic transition and thus decrease the radiative decay rate constants from the singlet excited state. Nevertheless, these compounds maintain high fluorescence quantum yields (ΦF>0.8) owing to the significantly retarded nonradiative decay process. In the study of the benzodiphosphole

  PBr 3介导的2-（氨基膦酰基）苯基乙炔分子内反式-卤代膦酰基化反应，再用H 2 O 2氧化，生成3-溴代苯并[ b ]氧化膦衍生物。通过在LiI存在下进行反应，这种环化反应也可用于合成3-碘衍生物。在此基础上合成的方法中，各种含benzophosphole-π共轭系化合物，其中磷和亚甲基桥连的二苯乙烯10，2,3,6,7- tetraphenylbenzo [1,2 b：4,5- b '] diphosphole- P， P'-二氧化物11及其硫化膦衍生物12是合成的。在一系列的桥接茋的，包括双（亚甲基）-bridged茋结构-性能关系的研究10，和双（磷酰基）-bridged茋，揭示了作为磷酰基的贡献增加，吸收发射最大值基本上转移到更长的波长。该骨架中磷酰基的固有取代基作用是降低电子跃迁的振荡强度，从而降低来自单重态激发态的辐射衰减速率常数。然而，这些化合物保持高荧光量子产率（Φ ˚F由于显著延迟非辐射的衰变过程>
• Environment-Sensitive Fluorescent Probe: A Benzophosphole Oxide with an Electron-Donating Substituent
  作者：Eriko Yamaguchi、Chenguang Wang、Aiko Fukazawa、Masayasu Taki、Yoshikatsu Sato、Taeko Sasaki、Minako Ueda、Narie Sasaki、Tetsuya Higashiyama、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201500229

  日期：2015.4.7

  Electron‐donating aryl groups were attached to electron‐accepting benzophosphole skeletons. Among several derivatives thus prepared, one benzophosphole oxide was particularly interesting, as it retained high fluorescence quantum yields even in polar and protic solvents. This phosphole‐based compound exhibited a drastic color change of its fluorescence spectrum as a function of the solvent polarity

  给电子的芳基连接到电子接受的苯并膦骨架上。在如此制备的几种衍生物中，一种苯并磷氧化物特别令人感兴趣，因为即使在极性和质子溶剂中，它也能保持高荧光量子产率。这种基于磷的化合物显示出其荧光光谱随溶剂极性变化的剧烈颜色变化，而吸收光谱实际上保持不变。利用这些功能，这种基于磷的化合物被用于对脂肪细胞染色，然后可以根据荧光发射的颜色变化来区分亚细胞区室的极性。