2,6-bis(selenocyanatomethyl)pyridine | 85539-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(selenocyanatomethyl)pyridine
• 英文别名: [6-(Selenocyanatomethyl)pyridin-2-yl]methyl selenocyanate
• CAS: 85539-82-8
• 化学式: C₉H₇N₃Se₂
• 分子量: 315.095
• InChiKey: SFJAKHHOEDRXHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  428.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(selenocyanatomethyl)pyridine 在 Raney Ni (W-2) sodium tetrahydroborate 、 邻氨基苯甲酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [2]metacyclo[2](2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  Diselena[3.3]环烷合成[2.2]环烷的新方法

  摘要：

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4027
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-bis(selenocyanatomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  某些[3.3]二硒代-和[4.4]四硒代环烷的合成及多核NMR表征。

  摘要：

  制备了几个对称和不对称的双硒代硒环，并通过多核（1 H，13 C { 1 H}和77 Se { 1 H}）NMR进行了表征。苯基，呋喃基，吡啶基和噻吩基的对称环烷似乎在室温下主要以顺式构象存在。一些环烷的VT- 1 H NMR表明，在低温下，桥硒分布不同的顺式构象异构体之间的平衡（相对于镜面对称，不对称于反转中心）是可以减慢的。有趣的13 C { 1在含有2，2′-联苯，吡啶和呋喃的不对称环烷中观察到H}位移。的77硒{ 1 H}化学位移似乎与对环芳的腔的尺寸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80024-7

文献信息

• Deselenation of diselenacyclophanes —a new synthetic method of [2.2]cyclophanes—
  作者：Hiroyuki Higuchi、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85897-9

  日期：1982.1

  diselena[3.3]cyclophanes were prepared by coupling of bisselenocyanates and bis(bromomethyl)benzenes in good yields. The benzyne Stevens rearrangement-Raney Ni hydrogenolysis method gave good yields of double- and triple-layered cyclophanes from the diselenides, though the flash pyrolysis method gave them in low yields.

  通过将双硒氰酸酯和双（溴甲基）苯偶联以高收率制备了几种二硒代[3.3]环烷。苯并斯蒂文斯史蒂文斯重排-阮内镍氢解法从二硒化物中获得了双层和三层环烷的良好收率，尽管快速热解法收率低。
• FIRST EXAMPLES OF DISELENO TWEEZER-LIKE LIGANDS: SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND Pt(II) CYCLOMETALATION
  作者：M. A. El Amiri、P. Meunier、R. Louis、N. Pirio、H. Ossor

  DOI：10.1080/10426500008044989

  日期：2000.1

  Abstract The synthesis of the first examples of diseleno tweezer-like molecules is described starting from diselenocyanobenzenic or pyridinic compounds and chloronaphthyl or anthryl derivatives. The new diselenides are characterized by mass spectrometry and multinuclear NMR spectroscopy. Starting from naphthyl derivatives, it was unambigously demonstrated for the first time their cyclometalation with

  摘要描述了从二硒基氰基苯或吡啶化合物和氯萘基或蒽基衍生物开始合成二硒基镊子样分子的第一个实例。新的二硒化物通过质谱和多核 NMR 光谱进行表征。从萘基衍生物开始，首次明确证明它们与 Pt(II) 环金属化形成金属受体。
• Anthracene derivatives bearing sulfur atoms or selenium atoms as fluorescent chemosensors for Cu2+ and Hg2+: different selectivity induced from ligand immobilization onto anthracene
  作者：Yoon Ju Lee、Dongwon Seo、Ji Young Kwon、Guiyoup Son、Min Sun Park、Yun-Hee Choi、Jung Hyun Soh、Ha Na Lee、Kap Duk Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.001

  日期：2006.12

  Two new selenium containing anthracene derivatives and two new sulfur containing anthracene derivatives were synthesized as fluorescent chemosensors; for Hg2+ and CU2+. Compound 1 displayed a highly selective chelation enhanced fluorescence quenching (CHEQ) effect only with Cu2+, on the other hand, compounds 3 and 4 displayed highly selective chelation enhanced fluorescence (CHEF) effects only with Hg2+ among the metal ions examined. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural and complexation properties of 2,11-diselena[3.3](2,6)pyridinophane
  作者：Subramaniam Muralidharan、Massoud Hojjatie、Millicent Firestone、Henry Freiser

  DOI：10.1021/jo00263a025

  日期：1989.1
• HOJJATIE, MASSOUD;MURALIDHARAN, SUBRAMANIAM;FREISER, HENRY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1611-1622
  作者：HOJJATIE, MASSOUD、MURALIDHARAN, SUBRAMANIAM、FREISER, HENRY

  DOI：——

  日期：——