1,3-di(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol | 26059-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,3-di(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1,3-di-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-ol
• CAS: 26059-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: ACKDBMMGTPCHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol 、 乙烷,三氯氟- 在 potassium tert-butylate 、 rhenium(VII) oxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-methyl-2,4-di(thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Quinolines via Transition-Metal-Free Oxidative Cycloisomerization of o-Cinnamylanilines

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-aryl 4-substituted quinolines from stable and readily available o-cinnamylanilines, prepared from anilines and cinnamylalcohols, has been developed. The reaction occurred via a regioselective 6-endo-trig intramolecular oxidative cyclization using (KOBu)-Bu-t as a mediator and DMSO as an oxidant at rt. The reaction showed a broad substrate scope with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00419
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-di(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  富电子的杂芳基硼酸与烯丙基醇的无金属烯丙基化

  摘要：

  描述了在无催化剂的反应条件下杂芳基硼酸与烯丙基醇的方便且区域选择性的交叉偶联。所开发的方法很简单，可以在无外部氧化剂和无金属的条件下工作，并且证明是非常通用的，具有空前的邻位选择性。该方法代表了硼酸的邻官能化的极少数实例之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.047