(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-1H-indol-2-yl)boronic acid | 352359-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-1H-indol-2-yl)boronic acid
• 英文别名: 1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-methyl-1H-indole-2-boronic acid；[3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-yl]boronic acid
• CAS: 352359-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₄
• 分子量: 275.112
• InChiKey: CAXOMSKZQLWTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-1H-indol-2-yl)boronic acid 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mia PaCa-2细胞系上一些新型Pd催化的3-甲基吲哚类似物的合成及抗癌筛选

  摘要：

  在评估抗癌剂的多功能性和生物多样性方面，吲哚是最具有特权的部分。研究人员在过去十年中报告了基于吲哚的化合物具有有效的抗癌活性。已知与其他生物动力学部分偶联的吲哚环系统可提高生物效率。因此，通过 Suzuki-Miyaura 和 Buchwald Hartwig 偶联合成了一系列 3-甲基-吲哚-2-吡啶偶联的仲胺。化合物 9a-e 已与缺氧诱导因子 1α (HIF-1α) 酶对接，以证明与活性位点的结合相互作用，显示出 -7.5 至 -8.1 Kcal/mol 的结合亲和力，并揭示了合成化合物的潜力结合并抑制 HIF-1α (Pdb Id: 3KCX) 途径，并预测了 3-甲基吲哚类似物的几个计算机 ADMET 描述符。筛选了这些分子的抗胰腺癌活性，并通过 MTT 测定法对 Mia PaCa-2 细胞系进行了测试，结果表明；化合物 9d 在系列中表现出更大的抗增殖活性，IC73.63±2.05

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133211
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-1H-indol-2-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Mia PaCa-2细胞系上一些新型Pd催化的3-甲基吲哚类似物的合成及抗癌筛选

  摘要：

  在评估抗癌剂的多功能性和生物多样性方面，吲哚是最具有特权的部分。研究人员在过去十年中报告了基于吲哚的化合物具有有效的抗癌活性。已知与其他生物动力学部分偶联的吲哚环系统可提高生物效率。因此，通过 Suzuki-Miyaura 和 Buchwald Hartwig 偶联合成了一系列 3-甲基-吲哚-2-吡啶偶联的仲胺。化合物 9a-e 已与缺氧诱导因子 1α (HIF-1α) 酶对接，以证明与活性位点的结合相互作用，显示出 -7.5 至 -8.1 Kcal/mol 的结合亲和力，并揭示了合成化合物的潜力结合并抑制 HIF-1α (Pdb Id: 3KCX) 途径，并预测了 3-甲基吲哚类似物的几个计算机 ADMET 描述符。筛选了这些分子的抗胰腺癌活性，并通过 MTT 测定法对 Mia PaCa-2 细胞系进行了测试，结果表明；化合物 9d 在系列中表现出更大的抗增殖活性，IC73.63±2.05

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133211

文献信息

• Indolylbenzothiadiazoles with varying substituents on the indole ring: a systematic study on the self-recovering mechanochromic luminescence
  作者：Suguru Ito、Tomohiro Taguchi、Takeshi Yamada、Takashi Ubukata、Yoshitaka Yamaguchi、Masatoshi Asami

  DOI：10.1039/c7ra01006k

  日期：——

  exposure to mechanical stimuli. Remarkably, the fluorescence spectra after mechanical stimulus (grinding) were in good agreement with those of the molten fluorophores. Based on powder X-ray diffraction and DSC analyses of crystalline and amorphous samples, we propose an amorphization of the crystalline fluorophores to be responsible for the change of emission color in response to mechanical stimuli. Accordingly

  自恢复的机械变色发光体在暴露于机械刺激后，能够在室温下自动恢复其原始颜色。尽管最近对机械变色发光体进行了广泛的研究，但是由于缺乏对自我恢复的机械变色发光体的系统研究，具有特定的自恢复行为的机械变色荧光体的产生仍然是一项艰巨的任务。在此，描述了一系列具有不同固态发射颜色和恢复时间的自恢复机械变色荧光团。将不同的取代基引入4-（1 H-吲哚-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑提供了对荧光团的机械致变色发光性质的控制。X射线衍射分析表明，在这些染料的结晶状态下，苯并噻二唑环没有堆积或没有分子间堆积，这表明暴露于机械刺激下晶体结构的相对不稳定性。值得注意的是，机械刺激（研磨）后的荧光光谱与熔融荧光团的荧光光谱非常吻合。基于粉末X射线衍射和结晶样品和无定形样品的DSC分析，我们提出了结晶荧光团的非晶化，负责响应于机械刺激而改变发射颜色。因此，
• インドリルベンゾチアジアゾール誘導体、インドリルベンゾチアジアゾール誘導体の製造方法及び有機蛍光材料
  申请人：国立大学法人横浜国立大学

  公开号：JP2017057191A

  公开（公告）日：2017-03-23

  【課題】機械的刺激により発光色を変化させた後に、加熱や溶媒蒸気にさらすだけでなく、室温付近で自発的に元の発光色に戻ることができ、短段階で簡便に合成でき、固体状態で高い蛍光量子収率を示す蛍光性有機分子を提供。【解決手段】式（１）で表されるインドリルベンゾチアジアゾール誘導体。（Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ6〜Ｒ9は、Ｈ、アルキル基に代表され；Ｒ5は、アルキル又はアリールオキシカルボニル基、アシル基、アルキル又はアリールスルホニル基）【選択図】なし

  通过机械刺激改变发光颜色后，不仅可以暴露于加热或溶剂蒸气中，而且可以在室温附近自发地恢复到原始发光颜色，并且可以简便地在短时间内合成，并提供在固态状态下具有高荧光量子产率的荧光有机分子。解决方案是由式（1）表示的吲哚苯并噻唑衍生物。（R1〜R4，R6〜R9分别代表氢、烷基；R5代表烷基或芳基氧羰基、酰基、烷基或芳基磺酰基）【选择图】无
• Synthesis of the dibenzopyrrocoline alkaloid skeleton: indolo[2,1-a]isoquinolines and related analogues
  作者：Angelique N.C. Lötter、Rakhi Pathak、Thato S. Sello、Manuel A. Fernandes、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.063

  日期：2007.3

  indole or pyrrole nucleus, aromatic rings containing a carbonyl substituent ortho to the newly formed biaryl axis were introduced using the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Thereafter, under basic conditions the nucleophile that formed at the acidic methylene protons of the N-benzylindole, ethyl 1H-indol-1-ylacetate or N-benzylpyrrole intermediate reacted with the internal aromatic carbonyl to yield (after

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。
• The synthesis of indolo- and pyrrolo[2,1- a ]isoquinolines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Rakhi Pathak、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.020

  日期：2004.2

  The synthesis of fused isoquinolines from N-benzyl protected indoles and pyrroles is described. For example, treatment of t-butyl-2-(2-formyl-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate with KOBut in DMF provided 14-methyl-8-phenylbenzo[h]indolo[2,1-a]isoquinoline in good yield. Analogous N-benzylpyrrole precursors could similarly be cyclized to give pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  描述了由N-苄基保护的吲哚和吡咯合成稠合的异喹啉。例如，用DMF中的KOBu t处理叔丁基-2-（2-甲酰基-3,4-二氢-1-萘基）-3-甲基-1 H-吲哚-1-羧酸酯提供了14-甲基-8 -苯基苯并[ h ]吲哚[2,1- a ]异喹啉，收率高。类似的N-苄基吡咯前体可以类似地环化得到吡咯并[2，1- a ]异喹啉。
• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Alstoscholarisine E
  作者：Michael D. Wood、Daniel W. Klosowski、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04093

  日期：2020.2.7

  The shortest synthesis to date of (±)-alstoscholarisine E was accomplished in seven linear steps from commercially available reagents and 15.2% overall yield. The approach features a tandem vinylogous Mannich reaction and hetero-Diels-Alder reaction to access the core. A novel tactic to induce diastereoselective reduction of the cyclic vinyl ether was discovered, and a mild procedure to form the bridged

  （±）-alstoscholarisine E的合成过程最短，是从市售试剂通过七个线性步骤完成的，总产率为15.2％。该方法的特征是串联乙烯基乙烯基曼尼希反应和杂狄尔斯-阿尔德反应进入核心。发现了一种新的诱导非对映选择性还原环状乙烯基醚的策略，并开发了一种温和的程序，通过铱催化的氢化硅烷化作用，通过内酰胺环的部分还原来形成桥联的氨基环。