tert-butyl hydroxy(4-methoxyphenyl)carbamate | 1010101-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl hydroxy(4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)hydroxylamine；N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)hydroxylamine；tert-butyl N-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 1010101-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: APTFGGVFEIMOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl hydroxy(4-methoxyphenyl)carbamate 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 3-cyano-6-methoxy-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过一锅亲核芳族取代和σ重排反应级联获得的多官能化联芳基

  摘要：

  一种实用的合成方法已被开发用于基于一个浅显一锅亲核芳香取代（S多官能化的联芳基Ñ AR）反应和[5,5] -或[3,3] -sigmatropic重排反应级联。在温和的碱性条件下，N-芳基羟胺与邻位活化的氟（杂）芳烃反应形成N，O-二芳基羟胺中间体，这些中间体自发地进行选择性[5,5]-σ重排反应，从而生成各种官能化的4-氨基-4'-羟基-1,1'-联芳基。在N之间发生了连续的S N Ar反应和[3,3]-σ重排-芳基羟胺和2-氟吡啶衍生物或4-氟苄腈，得到官能化的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基。作为宝贵且独特的组成部分，所得联芳基化合物可用于直接合成N 2，O 2-芳烃，咔唑，氮杂和重氮咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131966
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)-O-tetrahydropyranylhydroxylamine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到tert-butyl hydroxy(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的羟胺与芳基碘化物的偶联。

  摘要：

  描述了一种用于铜胺与芳基碘化物的铜催化的N-芳基化的有效方法。各种N-和O-官能化的羟胺均具有良好的转化率，并具有广泛的芳基偶联配偶体。还描述了选择性脱保护N-或O-取代基以进一步官能化的方法。

  DOI：

  10.1021/ol7029273

文献信息

• Transition-Metal-Free Cascade Approach for the Synthesis of Functionalized Biaryls by S_NAr of Arylhydroxylamines with Arylsulfonium Salts
  作者：Gaofei Xu、Zongtao Han、Lirong Guo、Haifeng Lu、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00990

  日期：2022.8.5

  synthesis of functionalized biaryls through nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of arylhydroxylamines to arylsulfonium salts. With this protocol, structurally diverse functionalized biaryls were obtained smoothly in moderate to good yields. Merits of this transformation include mild reaction conditions, broad substrate scope, great functional group tolerance, feasibility of a one-pot procedure, and

  我们报告了一种无过渡金属方案，用于通过芳基羟胺到芳基锍盐的亲核芳族取代 (S N Ar) 合成功能化联芳基化合物。使用该协议，结构多样的功能化联芳基以中等至良好的产量顺利获得。这种转化的优点包括反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、一锅法的可行性以及易于处理和放大。
• Synthesis of Benzoxazolones from Nitroarenes or Aryl Halides
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol902885j

  日期：2010.2.19

  A simple and effective method for the preparation of benzoxazolones from nitroarenes or aryl halides is described. Partial reduction of a nitro group in the presence of a chloroformate followed by a microwave-assisted rearrangement/ring closure sequence provides a convenient and practical procedure to prepare this important pharmacophore. Rearrangement precursors were also accessed from aryl halides through transition-metal-catalyzed coupling.
• Rearrangement Strategy for the Synthesis of 2-Aminoanilines
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol100196a

  日期：2010.4.2

  Treatment of N-aryl hydroxylamines with trichloroacetonitrile in the presence of Imidazole provides a simple and effective method for the preparation of synthetically versatile 2-aminoanilines. Reactions proceed in DMF at 40 degrees C, providing the products in up to 86% isolated yield.