9,9-dimethyl-12-(3,4-dimethoxyphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 1316197-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-12-(3,4-dimethoxyphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 12-(3,4-dimethoxyphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(3,4-dimethoxyphenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1316197-80-4
• 化学式: C₂₇H₂₆O₄
• 分子量: 414.501
• InChiKey: RPSIDBYGEUWRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 tetrabutylammonium prolinate ionic liquid(at)(CH₂)3Si(at)silica nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到9,9-dimethyl-12-(3,4-dimethoxyphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效可重复使用的TBAPIL@Si(CH2)3@nano-silica基纳米催化剂制备苯并氧杂蒽衍生物的制备及应用

  摘要：

  制备脯氨酸四丁基铵离子液体（TBAPIL），合成介孔二氧化硅纳米粒子（NPs）。这两者通过丙基三乙氧基硅烷连接以制备可重复使用的催化剂TBAPIL@Si(CH 2 ) 3@silica NPs (TBAPILS)。通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和核磁共振 (NMR) 分析检查 TBAPIL 的形成。X 射线衍射分析证实了二氧化硅 NPs 的结构和 TBPAIL 在其上的连接。透射电子显微镜证明了二氧化硅纳米粒子的蓬勃发展。扫描电子显微镜图揭示了二氧化硅 NPs 和 TBAPILS 的形态变化。FT-IR 分析也证实了 TBAPILS 催化剂的形成。此外，还检查了 TBAPILS 在合成四氢苯并氧杂蒽-11-酮的各种衍生物方面的有效性。所得化合物的形成和结构经FT-IR、元素分析、1 HNMR和13C NMR光谱分析。发现催化剂 TBAPILS 可以成功使用多达五个循环而没有显着的活性损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02211-1

文献信息

• Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2020.1834343

  日期：2021.1.2

  (2021). Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 59-67.

  （2021年）。甘氨酸作为制备黄嘌呤的绿色催化剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第59-67页。
• The preparation and characterization of boehmite nanoparticles-TAPC: a tailored and reusable nanocatalyst for the synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Mohsen Roostaei

  DOI：10.1039/c4nj01128g

  日期：——

  A one-pot multi-component, green, and highly efficient protocol has been described for the synthesis of a wide range of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones using TAPC supported on boehmite nanoparticles (BNPs-TAPC) as an eco-friendly and recyclable nanocatalyst in excellent yields under solvent-free conditions. A short reaction time, easy and quick isolation of the products, use of

  已经描述了一种一锅多组分，绿色高效的方案，该方案可使用支持的TAPC来合成多种12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]黄原-11-酮勃姆石纳米颗粒（BNPs-TAPC）是一种生态友好且可回收的纳米催化剂，在无溶剂条件下具有出色的收率。该环境友好方案的其他显着特征是反应时间短，产物的简便快速分离，使用廉价的异质纳米催化剂，无溶剂工艺和出色的化学选择性。BNPs-TAPC的特征在于透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和FT-IR方法。
• Ruthenium anchored on multi-walled carbon nanotubes: an efficient and reusable catalyst for the synthesis of xanthenes
  作者：Khalil Tabatabaeian、Mohammad Ali Zanjanchi、Manouchehr Mamaghani、Ali Dadashi

  DOI：10.1007/s11164-015-2344-3

  日期：2016.5

  coupled plasma and elemental analysis. This heterogeneous catalyst was successfully applied in the multi-component synthesis of various xanthene derivatives in good to excellent yields (28 samples, up to 96 % yield) under reflux condition and ultrasonic irradiation. The prepared catalyst was recovered four times without appreciable loss of activity.

  通过将Ru（CO）4固定在功能化的多壁碳纳米管上，合成了一种新型的高效钌基催化剂。通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线分析，漫反射紫外可见分光光度法，电感耦合等离子体和元素分析对催化剂进行了表征。这种多相催化剂在回流条件和超声辐照下成功地以优异的产率（28个样品，高达96％的产率）用于各种x吨衍生物的多组分合成中。回收制备的催化剂四次而没有明显的活性损失。
• One-pot synthesis of tetrahydrobenzo[<i>a</i>]xanthen-11-one derivatives catalyzed by ruthenium chloride hydrate as a homogeneous catalyst
  作者：Khalil Tabatabaeian、Alireza Khorshidi、Manouchehr Mamaghani、Ali Dadashi、Milad Khoshnood Jalali

  DOI：10.1139/v11-042

  日期：2011.6

  Three-component cyclocondensation of β-naphthol, aldehydes, and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (dimedone) was catalyzed efficiently by ruthenium chloride hydrate under mild reaction conditions to afford 12-aryl or alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one derivatives in good to excellent yields.

  β-萘酚、醛和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（二甲酮）的三组分环合反应在温和的反应条件下被钌氯化物水合物高效催化，产率良好至优异，得到了12-芳基或烷基-8,9,10,12-四氢苯并[a]芴酮衍生物。
• Supramolecular β-Cyclodextrin as a Reusable Catalyst for Xanthene Synthesis in Aqueous Medium
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2022.2141047

  日期：2023.7.4

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 55, No. 4, 2023)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 55 卷，第 4 期，2023 年）