5,6-diamino-3-methyl-1-neopentylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 132560-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-diamino-3-methyl-1-neopentylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5,6-Diamino-1-(2,2-dimethylpropyl)-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132560-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 226.279
• InChiKey: XZWRBUZODODOCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 5,6-diamino-3-methyl-1-neopentylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 反应 0.25h， 以75%的产率得到N-(6-amino-3-methyl-1-neopentyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Immunosuppressive effects of 8-substituted xanthine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及使用8-取代黄嘌呤衍生物制造治疗自身免疫性疾病药物的新方法。

  公开号：

  US07253176B1
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-1-neopentylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-diamino-3-methyl-1-neopentylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90130-u

文献信息

• Pteridines. Part CXIX.
  作者：Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200890039

  日期：2008.2

  A variety of pyrimidine precursors 12–25 were converted into a series of new 7-hydroxylumazines (=7-hydroxypteridine-2,4(1H,3H)-diones) 26–35 which functioned as starting materials for the transformation into the corresponding 7-chlorolumazines 36–45. Subsequent reaction with hydrazine led to the 7-hydrazinolumazines 46–55 which gave on nitrosation the 7-azidolumazines 1 and 56–64. These compounds

  多种嘧啶前体的12 - 25被转换成一系列的新的7- hydroxylumazines（= 7-hydroxypteridine -2,4（ħ，3 ħ） -二酮）26 - 35，其功能作为起始原料用于变换到相应的7-氯lumazines 36 – 45。与导致7-hydrazinolumazines肼随后反应46 - 55这给上亚硝化7 azidolumazines 1和56 - 64。这些化合物在二甲苯中短时间加热，由此得到1和56– 61显示了新的蝶啶-嘌呤相互转化，形成了一种新的类型的1,3-二取代或3-取代的黄嘌呤8-胺衍生的腈（2,3,6,7-四氢-N-甲基二炔2， 6-dioxo-1 H -purin-8-铵盐）11和65 – 70。额外的6 -烷基取代基中的7-azidolumazines存在63和64或在未取代的N（3）的位置的62引起进一步重排黄嘌呤-9-甲腈71 - 73。长时间加热7-叠氮基1
• Potent and selective xanthine-based inhibitors of phosphodiesterase 5
  作者：Nichola J. Arnold、Ruth Arnold、David Beer、Gurdip Bhalay、Stephen P. Collingwood、Sarah Craig、Nicholas Devereux、Mark Dodds、Andrew R. Dunstan、Robin A. Fairhurst、David Farr、Joseph D. Fullerton、Angela Glen、Sylvie Gomez、Sandra Haberthuer、Julia D.I. Hatto、Colin Howes、Darryl Jones、Thomas H. Keller、Beate Leuenberger、Heinz E. Moser、Irene Muller、Reto Naef、Paul A. Nicklin、David A. Sandham、Katharine L. Turner、Morris F. Tweed、Simon J. Watson、Mauro Zurini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.019

  日期：2007.4

  Inhibitors of PDE5 are useful therapeutic agents for treatment of erectile dysfunction. A series of novel xanthine derivatives has been identified as potent inhibitors of PDE5, with good levels of selectivity against other PDE isoforms, including PDE6. Studies in the dog indicate excellent oral bioavailability for compound 21.

  PDE5抑制剂是治疗勃起功能障碍的有用治疗剂。已鉴定出一系列新的黄嘌呤衍生物作为PDE5的有效抑制剂，对其他PDE异构体（包括PDE6）具有良好的选择性。在狗中进行的研究表明，化合物21具有出色的口服生物利用度。
• 8-Aryl xanthines potent inhibitors of phosphodiesterase 5
  作者：Ruth Arnold、David Beer、Gurdip Bhalay、Urs Baettig、Stephen P Collingwood、Sarah Craig、Nicholas Devereux、Andrew Dunstan、Angela Glen、Sylvie Gomez、Sandra Haberthuer、Trevor Howe、Stephen Jelfs、Heinz Moser、Reto Naef、Paul Nicklin、David Sandham、Rowan Stringer、Katharine Turner、Simon Watson、Mauro Zurini

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00480-8

  日期：2002.9

  In clinical studies, several inhibitors of phosphodiesterase 5 (PDE5) have demonstrated utility in the treatment of erectile dysfunction. We describe herein a series of 8-aryl xanthine derivatives which function as potent PDE5 inhibitors with, in many cases, high levels of selectivity versus other PDE isoforms. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MERLOS, M.;GOMEZ, L.;VERICAT, M. L.;BARTROLI, J.;GARCIA-RAFANELL, J.;FORN+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 653-658
  作者：MERLOS, M.、GOMEZ, L.、VERICAT, M. L.、BARTROLI, J.、GARCIA-RAFANELL, J.、FORN+

  DOI：——

  日期：——