(E,E)-1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene | 760200-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene
• 英文别名: (E,E)-1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene；1,2-Bis(2-thienyl)-3,4-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphinediyl)cyclobutene；[2,3-dithiophen-2-yl-4-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphanylidenecyclobut-2-en-1-ylidene]-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphane
• CAS: 760200-24-6；850635-23-3
• 化学式: C₄₈H₆₄P₂S₂
• 分子量: 767.116
• InChiKey: VYAFVUKSGYXSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以23%的产率得到[2-Thiophen-2-yl-3-[5-[5-[2-thiophen-2-yl-3,4-bis[(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphanylidene]cyclobuten-1-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphanylidenecyclobut-2-en-1-ylidene]-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  1,2-二噻吩基-3,4-双[(2,4,6-三叔丁基苯基)膦]环丁烯的制备、甲基化及偶联反应

  摘要：

  空间保护的 1,2-二(2-噻吩基)-和 1,2-二(3-噻吩基)-3,4-双](2,4,6-三-叔丁基苯基)膦]环丁烯是制备并研究了它们的性质。当二噻吩基二亚膦基环丁烯与丁基锂反应，然后与碘甲烷反应时，得到相应的甲基噻吩基衍生物。(E,E)-1,2-双(5-甲基-3-噻吩基-3,4-双](2,4,6-三叔丁基苯基)亚膦]环丁烯的结构通过X-射线晶体学二噻吩基二亚膦基环丁烯的锂化，然后用CuCl 2 处理，在噻吩环上提供相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1377
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-三-叔-丁基苯基)膦 在 四氯化碳 、 偶氮二异丁腈 、 乙基溴化镁 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.01h， 生成 (E,E)-1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二噻吩基-3,4-双[(2,4,6-三叔丁基苯基)膦]环丁烯的制备、甲基化及偶联反应

  摘要：

  空间保护的 1,2-二(2-噻吩基)-和 1,2-二(3-噻吩基)-3,4-双](2,4,6-三-叔丁基苯基)膦]环丁烯是制备并研究了它们的性质。当二噻吩基二亚膦基环丁烯与丁基锂反应，然后与碘甲烷反应时，得到相应的甲基噻吩基衍生物。(E,E)-1,2-双(5-甲基-3-噻吩基-3,4-双](2,4,6-三叔丁基苯基)亚膦]环丁烯的结构通过X-射线晶体学二噻吩基二亚膦基环丁烯的锂化，然后用CuCl 2 处理，在噻吩环上提供相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1377

文献信息

• Improved Preparative Method for 1,2-Diaryl-3,4-diphosphinidenecyclobutenes and Its Application to the Studies of 1,2-Bis(arylthienyl)-3,4-diphosphinidenecyclobutenes
  作者：Kozo Toyota、Keiko Horikawa、Rader S. Jensen、Kouhei Omori、Subaru Kawasaki、Shigekazu Ito、Masaaki Yoshifuji、Noboru Morita

  DOI：10.1246/bcsj.80.1580

  日期：2007.8.15

  Sterically protected 1,2-diaryl-3,4-diphosphinidenecyclobutenes were prepared from 3-aryl-2-bromo-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-3-(trimethylsiloxy)-1-phosphapropene using t-butyllithium and 1,2-dibromoethane, and the properties of the products, such as 1,2-di(2,2′-bithienyl-5-yl)-3,4-diphosphinidenecyclobutene, were studied. This method is an excellent method for preparing these compounds.

  合成了空间保护的1,2-二芳基-3,4-二膦烯环丁烯，起始材料为3-芳基-2-溴-1-(2,4,6-三叔丁基苯基)-3-(三甲基硅氧基)-1-膦丙烯，采用了叔丁基锂和1,2-二溴乙烷。研究了产物的性质，例如1,2-二(2,2′-双噻吩-5-基)-3,4-二膦烯环丁烯。该方法是一种优秀的合成这些化合物的方法。
• Reactions of 1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene
  作者：Akitake Nakamura、Subaru Kawasaki、Kozo Toyota、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.042

  日期：2007.1

  Reactions of a sterically protected 1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene were investigated. The diphosphinidenecyclobutene reacted with elemental sulfur or transition metal reagents to form a thiaphosphirane derivative or the corresponding transition metal complexes, respectively. Reactions of the di(2-thienyl)diphosphinidenecyclobutene with butyllithium followed by treatment with electrophiles afforded functionalized di(2-thienyl)diphosphinidenecyclobutene derivatives. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Preparation, Methylation, and Coupling Reaction of 1,2-Dithienyl-3,4-bis[(2,4,6-tri-<i>t</i>-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutenes
  作者：Kozo Toyota、Keita Abe、Keiko Horikawa、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.77.1377

  日期：2004.7

  Sterically protected 1,2-di(2-thienyl)- and 1,2-di(3-thienyl)-3,4-bis](2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphinidene]cyclo-butenes were prepared and their properties were studied. When the dithienyldiphosphinidenecyclobutenes were allowed to react with butyllithium and then with iodomethane, the corresponding methylthienyl derivatives were obtained. The structure of (E,E)-1,2-bis(5-methyl-3-thienyl-3,4-bis](2

  空间保护的 1,2-二(2-噻吩基)-和 1,2-二(3-噻吩基)-3,4-双](2,4,6-三-叔丁基苯基)膦]环丁烯是制备并研究了它们的性质。当二噻吩基二亚膦基环丁烯与丁基锂反应，然后与碘甲烷反应时，得到相应的甲基噻吩基衍生物。(E,E)-1,2-双(5-甲基-3-噻吩基-3,4-双](2,4,6-三叔丁基苯基)亚膦]环丁烯的结构通过X-射线晶体学二噻吩基二亚膦基环丁烯的锂化，然后用CuCl 2 处理，在噻吩环上提供相应的偶联产物。