3,4-dihydro-6,7-diethoxyisoquinolin-1-acetonitrile | 43052-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-diethoxyisoquinolin-1-acetonitrile
• 英文别名: 6,7-diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-acetonitrile；2-(6,7-Diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 43052-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: VCZUNSFPINXLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6,7-diethoxyisoquinolin-1-acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-dihydro-8,9-diethoxy-2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Pyrrolo[2,1-a]- and 1,2,3-Triazolo[5,1-a]dihydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11452
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-[2-(3,4-diethoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以80%的产率得到3,4-dihydro-6,7-diethoxyisoquinolin-1-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(6,7-二乙氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈的合成及对肼基卤化物的反应性

  摘要：

  2-(6,7-二乙氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈(1)的合成是根据Bischler-Napieralski方法(方案1)通过相应酰胺的闭环进行的。根据光谱数据，互变异构的 2-(四氢异喹啉-1-亚基)乙腈是实际化合物。在 Et3N 存在下，1 与 α-氧代腙酰卤化物 4 的反应生成 2-(芳基二氮烯基)吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物 8 (方案 2)，而与 C-(乙氧羰基)腙酰氯 14, 2形成-(芳基肼基)吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-腈16(方案4)。产品的结构是根据其分析和光谱数据确定的，在 8b 的情况下，是通过 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1172::aid-hlca1172>3.0.co;2-x

文献信息

• New Routes to Fused Isoquinolines
  作者：Enas M. Awad、Nehal M. Elwan、Hamdi M. Hassaneen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<320::aid-hlca320>3.0.co;2-x

  日期：2002.1

  Treatment of 6.7-diethoxy-3,4-dihydroisoquinoline (8) and its 1-methyl derivative 12 with hydrazonoyl halides, 10 in the presence of Et3N in THF under reflux afforded the corresponding 5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolines 11 and 13. respectively, in high yield (Schemes 2 and 3.). The products are formed via regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the intermediate nitrilimines 9 with the isoquinoline C=N bond. Reaction of 6,7-diethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-acetonitrile (4a) with ethyl alpha-cyanocinnamates 15 in the presence of piperidine m refluxing MeCN yielded benzo[a]quinolizin-4-ones 16 (Scheme 4), Under the same conditions. 12 and arylidene malononitriles 19 reacted to give benzo[a]quinolizin-4-imines 20 (Scheme5). Instead of 15 and 19, mixtures of an aromatic aldehyde. and ethyl cyanoacetate or malononitrile. respectively can be used in a one-pot reaction.
• A Facile Route to Pyrrolo[2,1-a]- and 1,2,3-Triazolo[5,1-a]dihydroisoquinolines
  作者：Tayseer A. Abdallah

  DOI：10.3987/com-08-11452

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of 2-(6,7-Diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin- 1-yl)acetonitrile towards Hydrazonoyl Halides
  作者：Enas M. Awad、Nehal M. Elwan、Hamdi M. Hassaneen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1172::aid-hlca1172>3.0.co;2-x

  日期：2001.5.16

  2-(aryldiazenyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives 8 (Scheme 2), whereas with C-(ethoxycarbonyl)hydrazonoyl chlorides 14, 2-(arylhydrazono)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitriles 16 were formed (Scheme 4). The structures of the products were established from their analytical and spectroscopic data and, in the case of 8b, by X-ray crystallography.

  2-(6,7-二乙氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈(1)的合成是根据Bischler-Napieralski方法(方案1)通过相应酰胺的闭环进行的。根据光谱数据，互变异构的 2-(四氢异喹啉-1-亚基)乙腈是实际化合物。在 Et3N 存在下，1 与 α-氧代腙酰卤化物 4 的反应生成 2-(芳基二氮烯基)吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物 8 (方案 2)，而与 C-(乙氧羰基)腙酰氯 14, 2形成-(芳基肼基)吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-腈16(方案4)。产品的结构是根据其分析和光谱数据确定的，在 8b 的情况下，是通过 X 射线晶体学确定的。