(2R,3R)-3,7'-dihydroxy-6-methoxyflavanone | 34050-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3,7'-dihydroxy-6-methoxyflavanone
• 英文别名: 7-Hydroxy-6-methoxydihydroflavonol；(2R,3R)-3,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 34050-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: GUMFPOIJOXLCLA-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-7-O-β-D-glucopyranosyl-6-methoxyflavanone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3,7'-dihydroxy-6-methoxyflavanone 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Anti-Inflammatory Activity of Cajanin, an Isoflavonoid Derivative Isolated from Canavalia lineata Pods

  摘要：

  采用生物活性引导分离法研究了 Canavalia lineata (Thunb.) DC豆荚中的生物活性成分，并通过将 NMR、MS 和 CD 光谱数据与之前报道的光谱数据进行比较，确定了黄酮类化合物 1-3、异黄酮衍生物 4-11 以及酚类化合物 12 和 13 的化学结构。评估了化合物 1-13 对 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞的抗炎作用。在这些化合物中，异黄酮衍生物卡贾宁（7）的抗炎活性最强（NO 的 IC50 = 19.38 ± 0.05 µM；IL-6 的 IC50 = 7.78 ± 0.04 µM；TNF-α 的 IC50 = 26.82 ± 0.11 µM），它通过磷酸化 IκB 和 p65 来抑制转录因子 NF-κB 的活化和核转位，从而发挥抗炎作用。这些结果表明，卡贾宁（7）可能是改善炎症性疾病治疗的潜在候选物质。

  DOI：

  10.3390/ijms23169492