1,1'-ethane-1,2-diylbis(3-nitro-1H-1,2,4-triazole) | 332414-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1'-ethane-1,2-diylbis(3-nitro-1H-1,2,4-triazole)
• 英文别名: 3-Nitro-1-[2-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 332414-17-2
• 化学式: C₆H₆N₈O₄
• 分子量: 254.165
• InChiKey: FSOFMQZZUJEGPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  29.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,1'-ethane-1,2-diylbis(3-nitro-1H-1,2,4-triazole) 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1,1'-ethane-1,2-diylbis(3-methoxy-1H-1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  乙醇氢氧化钾中1-取代的3-硝基-1 H -1,2,4-三唑中硝基的亲核取代

  摘要：

  1-（2-氯乙基）-3-硝基-1 H -1,2,4-三唑在乙醇氢氧化钾中的脱氯化氢反应伴随着硝基被乙氧基的亲核取代。在1-取代的3-硝基-1 H -1,2,4-三唑中，相同的亲核交换发生在氢氧化钾的甲醇和正丙醇溶液中。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02780-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 在 sodium hydroxide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到1,1'-ethane-1,2-diylbis(3-nitro-1H-1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A series of 5-substituted 3-nitro-1-vinyl-1,2,4-triazoles were synthesized by alkaline treatment of the corresponding 1-(2-haloethyl- or 2-nitroxyethyl)-3-nitro-1,2,4-triazoles and by transvinylation of NH acids of the same series with vinyl acetate. The scope of applicability of the transvinylation procedure was established with respect to the azole pK(a) value. The vinylic double bond on the nitrogen was shown to be inactive toward both nucleophilic and electrophilic reagents, whereas the halogen atom in position 5 exhibits enhanced reactivity. The latter factor provides the possibility for versatile structural modification via nucleophilic replacement of the 5-halogen atom by various groups, including triazolate ion.

  DOI：

  10.1023/a:1012460103654

文献信息

• Alkylation of 3-nitro-1,2,4-triazole in aqueous alkaline medium in the presence of N-methylmorpholine N-oxide and verification of the structure of the reaction products
  作者：Geghetsik B. Zakaryan、Sargis S. Hayotsyan、Armen G. Ayvazyan、Rafael A. Tamazyan、Henrik A. Panosyan、Gevorg G. Danagulyan、Hovhannes S. Attaryan

  DOI：10.1007/s10593-016-1870-2

  日期：2016.4

  It is shown that alkylation of 3-nitro-1,2,4-triazole with alkyl bromides may be carried out in an aqueous alkaline medium in the presence of N-methylmorpholine N-oxide. Alkylation of 3-nitro-1,2,4-triazole with dibromoethane and propargyl bromide occurs regioselectively with the formation of the substitution products at the N-1 atom of the heterocycle. Alkylation with allyl bromide under similar conditions

  已表明3-硝基-1,2,4-三唑与烷基溴的烷基化反应可以在碱性水介质中，在N-甲基吗啉N-氧化物存在下进行。3-硝基-1,2,4-三唑与二溴乙烷和炔丙基溴的烷基化区域选择性地发生，并在杂环的N-1原子处形成取代产物。在类似条件下用烯丙基溴进行烷基化以低选择性进行，导致在N-1和N-2原子处均形成区域异构取代产物。讨论了通过NMR光谱学和X射线晶体学建立获得的区域异构体的结构。