3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole | 1245741-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole
• CAS: 1245741-52-9
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN
• 分子量: 317.818
• InChiKey: LXXMIFRULVJTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到2-(4'-chlorophenyl)-2-(phenylmethyl)-1H-indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  光催化有氧氧化/西美萘那重排序列：一条通往拟吲哚酚生物碱核心的简明路线

  摘要：

  可见光诱导的光催化需氧氧化/ semipinacol重排已成功开发。这种方法可以在温和的反应条件下将各种吲哚有效地转化为合成上重要的2,2-二取代的吲哚-3-酮（假吲哚生物碱的核心结构）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.102
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吲哚 、 苄胺 在 1,5-二氯蒽醌 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化和光催化：蒽醌催化的吲哚-C3-烷基化/光氧化/ 1,2-移位序列

  摘要：

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402920

文献信息

• Mechanically Induced Fe(III) Catalysis at Room Temperature: Solvent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of 3-Benzylic Indoles with Methylenes/Indoles
  作者：Jing-Bo Yu、Yang Zhang、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02197

  日期：2016.11.18

  An Fe(III)-catalyzed solvent-free cross-dehydrogenative coupling of 3-benzylic indoles and compounds with acidic methylene groups has been achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. The reactions afford desired 3-arylmethylindole derivatives in moderate to high yields within 21 min of grinding. Besides, both N-substituted and N-free indoles can take part in this mechanochemical

  在室温下高速球磨（HSBM）条件下，已实现了Fe（III）催化的3-苄基吲哚和具有酸性亚甲基基团的化合物的无溶剂交叉脱氢偶联反应。该反应在研磨的21分钟内以中等至高产率提供了所需的3-芳基甲基吲哚衍生物。此外，既Ñ取代和Ñ -free吲哚可以在此机械化学反应参加作为有效的亲核试剂，得到了满意的结果双吲哚。值得注意的是，该协议显示了在HSBM条件下使用铁催化剂时诱导高活性的可能性。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Aerobic Oxidation and Semipinacol Rearrangement Reaction: A Visible Light-Induced Approach to Access Chiral 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones
  作者：Liwei Bu、Jiangtao Li、Yanli Yin、Baokun Qiao、Guobi Chai、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/asia.201800446

  日期：2018.9.4

  An enantioselective cascade aerobic oxidation and semipinacol rearrangement reaction of 2‐aryl‐3‐alkyl‐substituted indoles via visible‐light‐driven cooperative organophotoredox and H‐bonding catalysis is reported. The current method provides an expedient and sustainable approach to furnish a variety of valuable chiral 2‐aryl‐2‐alkyl‐substituted indolin‐3‐ones in 64–90 % yield with 58–94 % ee. Preliminary

  据报道，通过可见光驱动的协同有机光氧化还原和氢键催化作用，对2-芳基-3-烷基取代的吲哚进行了对映选择性级联好氧氧化和半频哪醇重排反应。当前的方法提供了一种简便且可持续的方法，以64–90％的收率和58–94％ee的产率提供了多种有价值的手性2–芳基–2–烷基取代的吲哚3–one 。初步的对照实验提供了对立体化学的重要见解。
• Enantioselective Oxidative Cross-Coupling Reaction of 3-Indolylmethyl CH Bonds with 1,3-Dicarbonyls Using a Chiral Lewis Acid-Bonded Nucleophile to Control Stereochemistry
  作者：Chang Guo、Jin Song、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201002108

  日期：——

  A highly enantioselective CH‐activation‐based oxidative coupling reaction of 3‐arylmethylindole derivatives with dibenzyl malonate by using chiral Lewis acid bonded nucleophiles provided an approach to indole derivatives (see scheme; DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone, OTf=trifluoromethanesulfonate).

  一种高度对映体选择性Ç  H-活化的基于氧化偶合与丙二酸二苄酯3- arylmethylindole衍生物通过使用手性路易斯酸结合的亲核试剂反应，以提供的吲哚衍生物的方法（参见方案; DDQ = 2,3-二氯-5,6-双氰基1,4-苯醌，OTf =三氟甲磺酸盐）。