(4S)-3-[(E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4-dimethyldec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1391985-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-3-[(E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4-dimethyldec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1391985-76-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 325.448
• InChiKey: STKCJZCZIVXJAS-SAAJWPGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4-dimethyldec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 4-溴苯甲酰氯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYN -选择性小林Aldol反应使用E，E -Vinylketene甲硅烷N，O -Acetal

  摘要：

  小林的羟醛反应是合成聚酮化合物骨架的最有效方法之一，已应用于天然产物的全合成。这种方法已经被用于构建抗-aldol产品，并只在少数先例顺式-选择性小林醇醛缩合反应是已知的。提出了通过使用E，E-乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛和过量的路易斯酸进行的顺式选择性小林羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol3024677
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 (4S)-3-[(1E,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpenta-1,3-dienyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到(4S)-3-[(E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4-dimethyldec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYN -选择性小林Aldol反应使用E，E -Vinylketene甲硅烷N，O -Acetal

  摘要：

  小林的羟醛反应是合成聚酮化合物骨架的最有效方法之一，已应用于天然产物的全合成。这种方法已经被用于构建抗-aldol产品，并只在少数先例顺式-选择性小林醇醛缩合反应是已知的。提出了通过使用E，E-乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛和过量的路易斯酸进行的顺式选择性小林羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol3024677