methyl 2-butyl-4,6-dihydroxybenzoate | 102342-62-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-butyl-4,6-dihydroxybenzoate
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-6-n-butylbenzoic acid, methyl ester
• CAS: 102342-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CWJSSPNEXCIPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-butyl-4,6-dihydroxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,5-二羟基丁苯
  参考文献：
  名称：

  primin和miconidin及其衍生物的生物合成

  摘要：

  许多具有有趣生物活性的 2-甲氧基-6-n-烷基-1,4-苯醌已被发现作为植物和植物种子的成分。最突出的是 primin，一种正戊基衍生物，它储存在 Primula obconica 叶和茎上的毛状体中，是引起报春花皮炎的原因。通过用放射性标记的前体和未标记的同系物进料实验来研究 primin 的生物合成。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00590-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dibromo-2-butyl-4,6-dihydroxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-butyl-4,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABIDIOL-TYPE CANNABINOID COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ CANNABINOÏDE DE TYPE CANNABIDIOL

  摘要：

  本发明涉及一种用作药物的大麻二酚类（CBD）类大麻素化合物。该CBD型大麻素，即大麻二酚-C4（CBD-C4），是一种天然存在的大麻素，可在大麻植物中以少量发现。此外，该大麻素可以通过合成手段生产。本文披露了证明CBD-C4在疾病模型中的疗效的数据。此外，还描述了一种生产CBD-C4的方法。

  公开号：

  WO2020104796A1

文献信息

• 10.1021/acs.jnatprod.4c00212
  作者：Maiocchi, Alice、Fumagalli, Marco、Vismara, Manuel、Blanco, Asja、Ciriello, Umberto、Paladino, Giuseppe、Piazza, Stefano、Martinelli, Giulia、Fasano, Valerio、Dell’Agli, Mario、Passarella, Daniele

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00212

  日期：——

  gained attention. Bioactivity studies focus mainly on cannabidiol (CBD) and tetrahydrocannabinol (THC) with limited information about the broader cannabinome’s “minor phytocannabinoids”. In this context, our research targeted the synthesis of minor cannabinoids containing a lateral chain with 3 or 4 carbon atoms, focusing on cannabigerol (CBG) and cannabichromene (CBC) analogues. Using known and innovative

  尽管治疗性植物的使用已有数千年的历史，但对大麻多样化生物医学潜力的有意开发直到最近才引起人们的关注。生物活性研究主要集中在大麻二酚（CBD）和四氢大麻酚（THC）上，有关更广泛的大麻组“次要植物大麻素”的信息有限。在此背景下，我们的研究目标是合成含有 3 或 4 个碳原子侧链的次要大麻素，重点是大麻醇 (CBG) 和大麻色烯 (CBC) 类似物。利用已知的创新策略，我们合成了 11 种 C3 和 C4 类似物，其中 5 种是皮肤炎症抑制剂，其中 CBG-C4 酯衍生物成为最有效的化合物。
• Chemistry of 1,3,5-tris(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3,5-triene, a .beta.-tricarbonyl trianion equivalent
  作者：T. H. Chan、D. Stossel

  DOI：10.1021/jo00363a004

  日期：1986.6
• CANNABIDIOL-TYPE CANNABINOID COMPOUND
  申请人：GW Research Limited

  公开号：US20220016048A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention relates to a cannabidiol (CBD) type cannabinoid compound for use as a medicament. The CBD-type cannabinoid, cannabidiol-C4 (CBD-C4), is a naturally occurring cannabinoid that can be found in minor quantities in the cannabis plant. Furthermore, the cannabinoid can be produced by synthetic means. Disclosed herein are data which demonstrate the efficacy of CBD-C4 in models of disease. In addition, a method for the production of CBD-C4 is described.
• Biosynthesis of primin and miconidin and its derivatives
  作者：Wolfgang Horper、Franz-Josef Marner

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00590-0

  日期：1996.2

  interesting biological activities have been found as constituents of plants and plant seeds. The most prominent is primin, the n-pentyl derivative, which is stored in trichomes on leaves and stems of Primula obconica and is responsible for primrose dermatitis. The biosynthesis of primin was studied by feeding experiments with radioactively labelled precursors and unlabelled homologues.

  许多具有有趣生物活性的 2-甲氧基-6-n-烷基-1,4-苯醌已被发现作为植物和植物种子的成分。最突出的是 primin，一种正戊基衍生物，它储存在 Primula obconica 叶和茎上的毛状体中，是引起报春花皮炎的原因。通过用放射性标记的前体和未标记的同系物进料实验来研究 primin 的生物合成。
• [EN] CANNABIDIOL-TYPE CANNABINOID COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ CANNABINOÏDE DE TYPE CANNABIDIOL
  申请人：GW RES LTD

  公开号：WO2020104796A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention relates to a cannabidiol (CBD) type cannabinoid compound for use as a medicament. The CBD-type cannabinoid, cannabidiol-C4 (CBD-C4), is a naturally occurring cannabinoid that can be found in minor quantities in the cannabis plant. Furthermore, the5 cannabinoid can be produced by synthetic means. Disclosed herein are data which demonstrate the efficacy of CBD-C4 in models of disease. In addition, a method for the production of CBD-C4 is described.

  本发明涉及一种用作药物的大麻二酚类（CBD）类大麻素化合物。该CBD型大麻素，即大麻二酚-C4（CBD-C4），是一种天然存在的大麻素，可在大麻植物中以少量发现。此外，该大麻素可以通过合成手段生产。本文披露了证明CBD-C4在疾病模型中的疗效的数据。此外，还描述了一种生产CBD-C4的方法。