dimethyl 3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate | 1321594-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(4-cyanophenyl)-1-phenylpyrazole-4,5-dicarboxylate；Dimethyl 5-(4-cyanophenyl)-2-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1321594-13-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 361.357
• InChiKey: NWIBJOUNHGNAAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((2-phenylhydrazono)methyl)benzonitrile 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醚 为溶剂， 以81%的产率得到dimethyl 3-(4-cyanophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Pyrazoles from Phenylhydrazones and Dialkyl Ethylenedicarboxylates in the Presence of Bases

  摘要：

  本研究介绍了一种简单高效的铜催化反应，用于从苯肼和二烷基乙二酸酯合成多取代吡唑。该反应可容忍一系列官能团，并能以中等至良好的产率获得相应的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260552

文献信息

• Copper(ii) ionic liquid catalyzed cyclization–aromatization of hydrazones with dimethyl acetylenedicarboxylate: a green synthesis of fully substituted pyrazoles
  作者：Shirin Safaei、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/c3nj40756j

  日期：——

  The Lewis acid room temperature ionic liquid, [n-Bu4P][CuBr3], was found to be an efficient and reusable catalyst for three component synthesis of fully substituted pyrazoles from the reaction of aldehydes, arylhydrazines and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). This catalytic system is simple and chemoselective with high yields.

  发现路易斯酸室温离子液体[ n -Bu 4 P] [CuBr 3 ]是一种有效和可重复使用的催化剂，用于由醛，芳基肼和三乙胺的反应合成全取代吡唑的三组分。乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）。该催化体系简单且具有高收率的化学选择性。