2,4-dimethylphenylcyanamide | 71232-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethylphenylcyanamide
• 英文别名: (2,4-dimethylphenyl)cyanamide
• CAS: 71232-25-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: PKJBDJLYITYTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C
• 沸点：
  223.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylphenylcyanamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 以77%的产率得到1-(2,4-dimethylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  磁性Fe @ Phendiol @ Mn纳米粒子催化剂广泛合成芳基氨基四唑及其理论研究

  摘要：

  铁3 O 4用1,10-菲咯啉-5,6-二醇修饰磁性纳米粒子，并合成相关的Mn络合物（Fe @ Phendiol @ Mn）作为纳米磁性非均相催化剂，用于从各种芳基氰酰胺合成各种芳基氨基四唑。和叠氮化钠在120°C下的DMF中。此外，纳米催化剂还具有不同的方法，例如元素分析（CHN），ICP，FT-IR，XRD，EDX，SEM，TEM，TG-DTA，VSM和XPS。此外，使用高斯软件对Fe @ Phendiol @ Mn纳米催化剂进行了理论研究。计算结果表明，吉布斯自由能和标准焓值为负。因此，该复合物是稳定的。顺便说一下，计算化学描述包括电子化学势，整体硬度，亲电指数，能隙，

  DOI：

  10.1002/aoc.3826
• 作为产物：
  描述：

  1-异硫氰酸基-2,3-二甲基苯 在 ammonium hydroxide 、 ferric sulfate heptahydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-dimethylphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  铁介导的脱硫方法：单氰胺的合成及其转化

  摘要：

  铁介导的高效多组分方法已被证明可在温和的反应条件下从异硫氰酸酯合成取代的氰胺。随后的亲核加成和脱硫参与了该建议的合成方法。所有的反应都是快速、容易的，并且在室温下完成。各种底物很容易经历优化的反应条件，以提供其各自的目标产物，产率良好至极好。此外，我们已经确认在我们的实验反应过程中没有发现其他副产物。 图形概要 铁介导的高效多组分方法已被证明可在温和的反应条件下从异硫氰酸酯合成取代的氰胺。随后的亲核加成和脱硫参与了该建议的合成方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-02001-5

文献信息

• A one-pot preparation of cyanamide from dithiocarbamate using molecular iodine
  作者：Jayashree Nath、Bhisma K. Patel、Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1039/b914283p

  日期：——

  method for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts via a double desulfurization strategy using molecular iodine is disclosed. Dithiocarbamates, by the action of iodine yield isothiocyanates in situ, which on treatment with aqueous NH3 give thioureas. The thioureas so generated undergo further oxidative desulfurization with I2 giving corresponding cyanamides in good yields. Environmental

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。
• An efficient synthesis of cyanamide from amine promoted by a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Abdur Rezzak Ali、Santosh K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.017

  日期：2009.5

  In a one-pot strategy we have achieved an efficient method for the synthesis of organic cyanamides starting from dithiocarbamic acid salts/amines. In this strategy the in situ generated alkyl or aryl isothiocyanates, obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with diacetoxyiodobenzene (DIB) react with aqueous ammonia forming alkyl or aryl thiourea which on subsequent oxidative desulfurization

  在单罐策略中，我们已经获得了一种从二硫代氨基甲酸盐/胺开始合成有机氰胺的有效方法。在这种策略中，原位生成的烷基或芳基异硫氰酸酯是通过将二硫代氨基甲酸盐与二乙酰氧基碘苯（DIB）脱硫而获得的，与氨水反应生成烷基或芳基硫脲，随后再用DIB进行氧化脱硫，从而形成了相应的氰胺。产量。温和的反应条件，较短的反应时间，对环境有益的方案以及所需产物的容易分离，使得本方法学成为制备各种有机氰胺的合适替代方法。
• Cobalt-promoted one-pot reaction of isothiocyanates toward the synthesis of aryl/alkylcyanamides and substituted tetrazoles
  作者：Mohan Seelam、Prasada Rao Kammela、Bajivali Shaikh、Ramana Tamminana、Sujatha Bogiri

  DOI：10.1007/s10593-018-2303-1

  日期：2018.5

  The synthesis of cyanamides and tetrazoles from isothiocyanates through tandem reaction using cobalt catalyst has been demonstrated. In the case of tetrazole preparation, the reaction involved addition/desulfurization/nucleophilic addition/electrocyclization, whereas aromatic cyanamides were constructed from isothiocyanates through addition/desulfurization. Cheap cobalt sulfate was used for the synthesis

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。
• Palladium and Lewis-Acid-Catalyzed Intramolecular Aminocyanation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Stereoselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Zhongda Pan、Shengyang Wang、Jason T. Brethorst、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b01330

  日期：2018.3.7

  An expansion of methodologies aimed at the formation of versatile organonitriles, via the intramolecular aminocyanation of unactivated alkenes, is herein reported. Importantly, the need for a rigid tether in these reactions has been obviated. The ease-of-synthesis and viability of substrates bearing flexible backbones has permitted for diastereoselective variants as well. We demonstrated the utility

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。
• One-pot three-component tandem reaction: Synthesis of aryl/alkyl cyanamides libraries and their further conversion into tetrazole derivatives
  作者：Usharani Mandapati、Pavan Mandapati、Srinivasarao Pinapati、Ramana Tamminana、Rameshraju Rudraraju

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402349

  日期：2018.3.4

  methodology for the synthesis of aryl/alkyl cyanamides from amines in one-pot four steps reaction using cheap, readily available and air stable copper source as catalyst under mild reaction conditions. We have also studied the application of cyanamides. In this connection, we could construct aryl tetrazolamine from cyanamides using click reaction GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种方法，用于在温和的反应条件下，使用廉价、易得且空气稳定的铜源作为催化剂，通过一锅四步反应从胺合成芳基/烷基氰胺。我们还研究了氰胺的应用。在这方面，我们可以使用点击反应从氰胺中构建芳基四唑胺。