dihydrocyclopentaphenanthrene | 7258-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dihydrocyclopentaphenanthrene
• 英文别名: 9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthrene；2,3-Trimethylenphenanthren；9,10-Dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
• CAS: 7258-49-3
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: CQPMCLZQYXZJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Indanyl-butansaeure 在 palladium on activated charcoal 、 PPA 作用下， 生成 dihydrocyclopentaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1576 - 1581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Phenanthrenes and Chrysenes from β-Bromovinylarenes via Aryne Diels–Alder Reaction/Aromatization
  作者：Vikram Singh、Ram Subhawan Verma、Anil K. Khatana、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01644

  日期：2019.11.1

  A highly efficient transition-metal-free general method for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons like phenanthrenes and chrysenes (and tetraphene) from β-bromovinylarenes and arynes has been developed. The reactions proceed via an aryne Diels-Alder (ADA) reaction, followed by a facile aromatization. This is the first report on direct construction of chrysenes (and tetraphene) using the

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。
• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。
• Sen-Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 183,187
  作者：Sen-Gupta

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Phenanthrene Series. XV. Observations on Substitution in 9,10-Dihydrophenanthrene: Tetracyclic Compounds Derived from It¹
  作者：Alfred Burger、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01286a042

  日期：1937.7
• Synthesis of Methylcholanthrene
  作者：Ernst Bergmann、O. Blum-Bergmann

  DOI：10.1021/ja01287a502

  日期：1937.8