N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-hexylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)hexacosanamide | 1354328-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-hexylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)hexacosanamide
• CAS: 1354328-15-6
• 化学式: C₉₄H₁₂₇N₃O₉
• 分子量: 1443.06
• InChiKey: XTJOLVFSPYALAK-KPCQBMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.48
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  57.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  120.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-hexylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)hexacosanamide 在 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以78%的产率得到N-[(2S,3S,4R)-4-[1-[(4-hexylphenyl)methyl]pyrazol-4-yl]-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutan-2-yl]hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷神经酰胺鞘氨醇骨架中的杂芳族部分与 CD1d 的非共价相互作用

  摘要：

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。

  DOI：

  10.1021/ml200278u
• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-(1-(4-hexylbenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇骨架上具有杂芳环和苯基的可变位置的α-半乳糖苷神经酰胺类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  我们设计并合成了7个具有吡唑部分和鞘氨醇主链中苯基位置不同的α-GalCer类似物，以极化细胞因子的分泌。在体外和体内生物学评估的基础上，我们发现类似物5与促炎性细胞因子IFN-γ和IL-17的分泌相比，诱导了向Th2的更大极化和免疫调节细胞因子IL-4的更大分泌。类似物的单剂量的治疗5个在中枢神经系统的炎性脱髓鞘疾病的动物模型中改善显着疾病的发病机制，相比于KRN7000（的1）。因此，这种新的α-GalCer类似物5 是一种新型的iNKT配体，可刺激抗炎细胞因子的选择性分泌，并通过减少Th1和Th17反应来调节自身免疫性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm400949h