(2S,4S)-2,4-dimethylicosan-1-ol | 1112109-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S)-2,4-dimethylicosan-1-ol
• CAS: 1112109-70-2
• 化学式: C₂₂H₄₆O
• 分子量: 326.607
• InChiKey: ALZJGTZSGCLZLZ-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethylicosan-1-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2R,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethyltetracosan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高效，收敛和对映选择性合成苯硫cer酸

  摘要：

  已经开发了一种新的策略，可以高度简洁，收敛和对映选择性地获得聚脱氧丙酸酯。ZACA-Pd催化的乙烯基化用于制备较小的脱氧丙酸酯片段，然后两个关键的连续Cu催化的立体控制的sp 3 –sp 3交叉偶联反应使较小的结构单元收敛组装，从而形成了具有出色立体选择性的长聚脱氧丙酸酯链。我们采用了这种策略，仅用8个最长的线性步骤就可以完全合成结核分枝杆菌细胞壁脂质的关键成分苯硫醚酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201503818
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,4S)-2,4-dimethylicosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二酰基化海藻糖硫酸盐的合成：结核病疫苗的候选者。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803835