(E)-Methyl 3-(2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)acrylate | 141854-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-Methyl 3-(2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-3-(2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl acrylate；methyl (E)-3-(2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)acrylate；(E)-methyl 3-[2-(thiophen-2-yl)-indol-3-yl]acrylate；methyl (E)-3-[2-(2-thienyl)-1H-indol-3-yl]prop-2-enoate；methyl (E)-3-(2-thiophen-2-yl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 141854-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: NFBHLNBRHPAWLO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  504.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 3-(2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)acrylate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到methyl 10H-thieno[2,3-a]carbazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚对吡啶并[2,3- a ]-，吡啶并[4,3- a ]-和噻吩并[2,3- a ]-咔唑的光化学电环化：设计，合成，DNA结合和抗肿瘤细胞毒性

  摘要：

  在DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的戊烯退火的咔唑。作为铅结构，考虑了插入的四环体系吡啶并[2,3- a ]-和吡啶并[4,3- a ]-咔唑，在一种情况下考虑了噻吩并[2,3- a ]-咔唑。将二烷基氨基酰胺链引入平面发色体系，目的是产生较小的凹槽结合性能。通过NCI抗肿瘤筛选检查了某些化合物的细胞毒性。此外，进行了生物物理和生化研究，以便获得有关此新系列分子的DNA结合特性和对DNA相关功能酶的抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.026
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-吲哚 、 3，3-二甲氧基丙酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-Methyl 3-(2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Dehydrogenative 6π‐Photocyclisation of Indole Derivatives via Successive Energy Transfer

  摘要：

  Herein, a successive energy transfer (sEnT) strategy to enable a dehydrogenative 6π‐photocyclisation, without the need for an external oxidant is reported, in which the energetically unfavourable dehydrogenation is driven by energy transfer. The valuable applicability of this method was demonstrated by the scaffold hopping of indole containing bioactive molecules, as well as by the succinct synthesis of naturally occurring tetracyclic furocarbazole alkaloids. Moreover, experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism.

  DOI：

  10.1002/adsc.202301174

文献信息

• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of 2-(thiophen-2-yl)-1H-indoles as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Marwa El-Hussieny、Naglaa F. El-Sayed、Ewies F. Ewies、Nabila M. Ibrahim、Mohamed R.H. Mahran、Marwa A. Fouad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103521

  日期：2020.1

  was obtained upon refluxing aldehyde 1 with the Lawesson's reagent (LR, 6a) or with the Japanese reagent (JR, 6b) in dry toluene. Upon evaluation of HIV-1 Reverse Transcriptase enzyme inhibition, compound 8b (IC50 = 2.93 nM) exhibited the superior HIV-1 RT inhibition and its potency was about 3-folds that of Efavirenz (IC50 = 6.03 nM). Also, compounds 9a (IC50 = 4.09 nM) and 12 (IC50 = 3.54 nM) showed

  设计，合成和评估新的2-（噻吩-2-基）-1H-吲哚衍生物在3位疏水取代基对HIV-1逆转录酶（RT）酶的抑制作用。使亚磷酸二烷基酯（2a-c）或亚磷酸三烷基酯（3a-c）与2-（噻吩-2-基）-1H-吲哚-3-甲醛（1）反应，得到相应的α-羟基膦酸酯加合物（7a-7c）。化合物1与吡喃基三苯基膦（4a-4c）的反应通过维蒂希机理进行，得到相应的乙烯（E，8a-c）。使醛1与合适的二烷基膦酸酯5a，b在霍纳-维蒂希反应条件下反应，同样得到化合物8b，c。另一方面，醛1与氰基亚甲基膦酸二乙酯膦酸酯（5c）反应，得到E-乙烯10和氰基乙烯基膦酸酯11的混合物。通过在干甲苯中用Lawesson试剂（LR，6a）或日本试剂（JR，6b）回流醛1，可得到硫醛12。通过评估HIV-1逆转录酶的抑制作用，化合物8b（IC50 = 2.93 nM）表现出优异的HIV-1 RT抑制作用，其效力约为依法韦伦（IC50
• 一种（杂）芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用
  申请人：西南医科大学

  公开号：CN116178243A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用，利用烯基取代吲哚为底物，在可见光光照和光催化剂条件下发生能量转移过程，进而进行环化/脱氢芳构化反应得到(杂)芳基稠和咔唑类化合物，本发明的制备方法避免了现有技术中高耗能高压汞灯和紫外线的使用，具有反应条件温和、官能团兼容性好、副产物少的优点；本发明的方法还可应用于吲哚类生理活性分子或中间体的环化脱氢芳构化转化。