(1S,2R,1'R,2'R)-2'-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-bicyclopropyl-2-carboxylic acid | 321882-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,1'R,2'R)-2'-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-bicyclopropyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(1R,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]cyclopropyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 321882-85-3
• 化学式: C₃₇H₃₇BO₆
• 分子量: 588.508
• InChiKey: HGVVNADTMBVMOU-XLTUSUNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,1'R,2'R)-2'-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-bicyclopropyl-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘仿 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(4R,5R,1'R,2'R,1''S,2''R)-2-{2-[2-iodocyclopropyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇：手性助剂和硼酸的有效保护基

  摘要：

  （2R，3R）-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇（1）已被用作烯基硼酸酯的环丙烷化中的有效手性助剂。所获得的环丙基硼酸酯的稳定性允许非对映异构体的色谱分离。此外，它能够在侧链上进行多种转化，包括氧化，还原以及在酸性，碱性或自由基条件下的反应，最终导致含硼的官能化双环丙烷（例如12和18）的形成。 X射线晶体学（化合物10）和化学相关性建立了结构单元。Matteson的同源性导致了低聚环丙烷FR-900848的已知高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0056601
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,4R,5R)-2-{2-[(E)-2-methoxycarbonylethenyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (1S,2R,1'R,2'R)-2'-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-bicyclopropyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇：手性助剂和硼酸的有效保护基

  摘要：

  （2R，3R）-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇（1）已被用作烯基硼酸酯的环丙烷化中的有效手性助剂。所获得的环丙基硼酸酯的稳定性允许非对映异构体的色谱分离。此外，它能够在侧链上进行多种转化，包括氧化，还原以及在酸性，碱性或自由基条件下的反应，最终导致含硼的官能化双环丙烷（例如12和18）的形成。 X射线晶体学（化合物10）和化学相关性建立了结构单元。Matteson的同源性导致了低聚环丙烷FR-900848的已知高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0056601