1,4-epoxy-2,3-dimethylidene-1,2,3,4-tetrahydroanthracene | 73862-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,4-epoxy-2,3-dimethylidene-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• 英文别名: 13,14-dimethylidene-15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaene
• CAS: 73862-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: GCLUBQFTEPJENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13,14-bis(chloromethyl)-15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1,4-epoxy-2,3-dimethylidene-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  A short route to 2,3-dimethylene-7-oxabenzonorbornenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a053

文献信息

• Synthesis of (±)-4-Demethoxydaunomycinone by Double<i>Diels-Alder</i>Additions to 2, 3, 5, 6-Tetramethylidene-7-oxanorbornane
  作者：Yvonne Bessière、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19800630123

  日期：1980.1.23

  12-octahydro-2-naphtacenyl) methyl ketone (10) which, in few steps was oxidized to a precursos of (±)-4-demethoxydaunomycinone. The preparations of two precursors of anthracyclinones, the (5-acetoxy-) and (12-acetoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphtacenyl) methyl ketones (14, 15) are presented. The synthesis of 6, 13-epoxy-6, 13-dihydropentacene (8) is also reported.

  在2,3,5,6-6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（4）中顺序添加Diels-Alder甲基乙烯基酮和脱氢苯，得到（5，12-环氧-1，2，3，4，4，5，6，11 ，在几个步骤中被氧化成（±）-4-脱甲氧基金牛烯酮的前体的12-八氢-2-萘并萘基）甲基酮（10）。提出了蒽环酮的两种前体（（5-乙酰氧基-）和（12-乙酰氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘并噻吩基）甲基酮（14、15）的制备。还报道了6，13-环氧-6，13-二氢并五苯的合成（8）。
• LUO, JIHMEI;HART, HAROLD, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1762-1764
  作者：LUO, JIHMEI、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——