(-)-trans-8-bromo-7-menthyloxyacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene | 68872-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (-)-trans-8-bromo-7-menthyloxyacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
• 英文别名: [(7R,8R)-8-bromo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-yl] 2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyacetate
• CAS: 68872-23-1
• 化学式: C₃₂H₃₅BrO₃
• 分子量: 547.532
• InChiKey: OADWUYQOUWMSKT-CCJRKWPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-8-bromo-7-menthyloxyacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 Trifluoro-acetic acid (7R,8R)-8,10-dibromo-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-苯并[a] re7,8-氧化物：合成，绝对立体化学和与苯并[ a ] py其他哺乳动物代谢物的立体化学相关性

  摘要：

  从分离的反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并的非对映异构体合成了（+）-和（-）-苯并[ a ] re7,8-氧化物的光学纯样品[ a ]。后者的分离是通过短柱色谱-重结晶或高压液相色谱进行的。通过X射线晶体结构分析，将（+）-反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] py的绝对立体化学定为（7 S，8 S）。; 反过来，这种结构已经明确地与（7 S，8 R）-（-）-苯并[ a ] py 7,8-氧化物和一系列哺乳动物代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19800002112
• 作为产物：
  描述：

  氧基乙酰氯 、 (7R,8R)-8-Bromo-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysen-7-ol 以 吡啶 为溶剂， 生成 (+)-trans-8-bromo-7-menthyloxyacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 、 (-)-trans-8-bromo-7-menthyloxyacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-苯并[a] re7,8-氧化物：合成，绝对立体化学和与苯并[ a ] py其他哺乳动物代谢物的立体化学相关性

  摘要：

  从分离的反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并的非对映异构体合成了（+）-和（-）-苯并[ a ] re7,8-氧化物的光学纯样品[ a ]。后者的分离是通过短柱色谱-重结晶或高压液相色谱进行的。通过X射线晶体结构分析，将（+）-反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] py的绝对立体化学定为（7 S，8 S）。; 反过来，这种结构已经明确地与（7 S，8 R）-（-）-苯并[ a ] py 7,8-氧化物和一系列哺乳动物代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19800002112

文献信息

• BOYD D. R.; GADAGINAMATH G. S.; HAMILTON R., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 28, 2487-2490
  作者：BOYD D. R.、 GADAGINAMATH G. S.、 HAMILTON R.

  DOI：——

  日期：——