9-(Benzenesulfonyl)-2-(5-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]carbazole | 1137726-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(Benzenesulfonyl)-2-(5-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]carbazole
• CAS: 1137726-54-5
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₂S₃
• 分子量: 529.748
• InChiKey: YIWDRQVREWAYRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  719.0±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromomethylindole 、 5-己基-2,2-二噻吩 在 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到9-(Benzenesulfonyl)-2-(5-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  涉及溴甲基吲哚与芳烃/杂芳烃的多米诺反应的环状咔唑类似物的多功能合成

  摘要：

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801018

文献信息

• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)