(S)-2-(5-methylcarbamoyl-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1185885-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-(5-methylcarbamoyl-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1185885-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅O₃
• 分子量: 309.368
• InChiKey: ZHWQLADUTJWJPZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  100.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-methylcarbamoyl-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 乙酰氯 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.42h， 以39%的产率得到5-((S)-1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类肽：脯氨酸衍生类似物的手性合成和构象研究

  摘要：

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.045
• 作为产物：
  描述：

  5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-2-(5-methylcarbamoyl-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类肽：脯氨酸衍生类似物的手性合成和构象研究

  摘要：

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.045