tert-butyl (S)-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyano-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1252805-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyano-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyano-5-methyl-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1252805-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 388.264
• InChiKey: QOBRLWDYBQRLBD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyano-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-2H-pyrrole-3,3(4H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称一锅顺序有机和金催化二氢吡咯衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  提出了由炔丙基化丙二腈和N -Boc保护的（Boc =叔丁氧基羰基）亚胺直接光学活性2,3-二氢吡咯的不对称一锅合成方法。该方法基于双功能有机催化曼尼希型反应以及随后的金催化炔烃加氢胺化和异构化。提出了两种催化体系的相容性，总转化率可实现高收率（内/外> 10：1）和对映体选择性（ee高达88％）， 产率高（高达70％））。通过X射线分析可以明确地确定最终产品的绝对配置。为了突出所获得的杂环化合物的合成潜力，现将其转化为1-吡咯啉，它们代表吡咯烷的直接前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001123
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromobenzylidenecarbamate 、 2-(prop-2-ynyl)malononitrile 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 、 (Ph₃PAuNTf₂)₂.PhMe 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyano-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 tert-butyl (R)-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyano-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称一锅顺序有机和金催化二氢吡咯衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  提出了由炔丙基化丙二腈和N -Boc保护的（Boc =叔丁氧基羰基）亚胺直接光学活性2,3-二氢吡咯的不对称一锅合成方法。该方法基于双功能有机催化曼尼希型反应以及随后的金催化炔烃加氢胺化和异构化。提出了两种催化体系的相容性，总转化率可实现高收率（内/外> 10：1）和对映体选择性（ee高达88％）， 产率高（高达70％））。通过X射线分析可以明确地确定最终产品的绝对配置。为了突出所获得的杂环化合物的合成潜力，现将其转化为1-吡咯啉，它们代表吡咯烷的直接前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001123