ethyl 3-[diethyl-(3'-trimethylsilanylprop-1'-ynyl)silanyloxy]-5-phenyl-pent-4-ynoate | 1008475-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[diethyl-(3'-trimethylsilanylprop-1'-ynyl)silanyloxy]-5-phenyl-pent-4-ynoate
• CAS: 1008475-03-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 414.692
• InChiKey: HYRVXLLDAGVLDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[diethyl-(3'-trimethylsilanylprop-1'-ynyl)silanyloxy]-5-phenyl-pent-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3-diethyl-(3'-trimethylsilanylprop-1'-ynyl)silanyloxy-5-phenyl-pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  含束缚的炔丙基硅烷的醛类化合物的布朗斯台德酸介导的级联烯酮合成

  摘要：

  MeSO 3 H进行一系列醛1的分子内烯丙基化，以提供烯丙醇产物3作为单个非对映异构体。环化反应在-78°C下迅速进行。然而，当反应在室温下进行时，醛1代替提供烯酮产物7。提出了形成该产物的机理，其中使最初形成的烯丙醇3进行脱水以提供烯丙基碳阳离子，其被水捕集，从而安装了烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo702351s
• 作为产物：
  描述：

  {3-[diethyl(diethylamino)silyl]propargyl}trimethylsilane 、 rac-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-[diethyl-(3'-trimethylsilanylprop-1'-ynyl)silanyloxy]-5-phenyl-pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  含束缚的炔丙基硅烷的醛类化合物的布朗斯台德酸介导的级联烯酮合成

  摘要：

  MeSO 3 H进行一系列醛1的分子内烯丙基化，以提供烯丙醇产物3作为单个非对映异构体。环化反应在-78°C下迅速进行。然而，当反应在室温下进行时，醛1代替提供烯酮产物7。提出了形成该产物的机理，其中使最初形成的烯丙醇3进行脱水以提供烯丙基碳阳离子，其被水捕集，从而安装了烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo702351s