1-((4S,4aR,5R,7R,7aS)-4-Benzyl-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxin-5-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 159163-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((4S,4aR,5R,7R,7aS)-4-Benzyl-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxin-5-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 159163-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: UUKAPRGBOOLSCR-SEFVSHJNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,4aR,5R,7R,7aS)-4-Benzyl-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxin-5-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以91%的产率得到1-<2'-deoxy-2'-C-(1-S-hydroxy-2-phenyl)ethyl-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  通过硅系乙炔的分子内自由基捕获，非对映特异性合成2'-或3'- c支链核苷

  摘要：

  通过硅系乙炔官能团在核糖核苷2a，2b，2c，8a，8b或8c中进行的分子内自由基捕获仅提供了[3.3.0]-顺式稠合的Z-乙烯基硅氧烷3a，3b，3c，9a，9b或9c（＆> 90％）以非对映形式。Z-乙烯基硅氧烷的临时硅连接通过氧化除去，得到2'-或3'-C支链的α-酮-，β-D-核糖核苷（〜85％），其经非对映特异性还原得到1 ，3-同二醇（> 90％，＆> 97％ee）[2'-或3'-C-支链-α-取代的R或S-羟甲基-β-D-核糖核苷5a，5b，5c，11a，11b或11c ]。这些是使用硅系链的方法通过5-trig-exo自由基环化，高度非对映特异性合成2'-或3'-C分支的核糖核苷的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90435-1
• 作为产物：
  描述：

  1-<5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2'-deoxy-3'-O,2'-C-(1-oxa-2-sila-3-Z-(benzylidene)methylidene)-β-D-ribofuranosyl>thymine 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((4S,4aR,5R,7R,7aS)-4-Benzyl-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxin-5-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过硅系乙炔的分子内自由基捕获，非对映特异性合成2'-或3'- c支链核苷

  摘要：

  通过硅系乙炔官能团在核糖核苷2a，2b，2c，8a，8b或8c中进行的分子内自由基捕获仅提供了[3.3.0]-顺式稠合的Z-乙烯基硅氧烷3a，3b，3c，9a，9b或9c（＆> 90％）以非对映形式。Z-乙烯基硅氧烷的临时硅连接通过氧化除去，得到2'-或3'-C支链的α-酮-，β-D-核糖核苷（〜85％），其经非对映特异性还原得到1 ，3-同二醇（> 90％，＆> 97％ee）[2'-或3'-C-支链-α-取代的R或S-羟甲基-β-D-核糖核苷5a，5b，5c，11a，11b或11c ]。这些是使用硅系链的方法通过5-trig-exo自由基环化，高度非对映特异性合成2'-或3'-C分支的核糖核苷的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90435-1