1-(2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3,3-dimethyl-3-sila-1-butyne | 115029-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3,3-dimethyl-3-sila-1-butyne
• CAS: 115029-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃Si
• 分子量: 226.348
• InChiKey: FMOYCQFMQCGYNC-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3,3-dimethyl-3-sila-1-butyne 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (E)-3-((2R,3S,6S)-3-Hydroxy-6-trimethylsilanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋转熔聚醚毒素的吡喃亚基的对映异构体合成：通过钴络合物使炔糖异构化

  摘要：

  吡喃糖六羰基配合物与三氟甲磺酸通过吡喃糖在吡喃糖环的C-1位置连接炔基。涉及络合，酸性转化和分解的三个步骤提供了整体差向异构。这种差向异构的驱动力基于1.3-双轴相互作用和1,2-相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85634-9
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3,3-dimethyl-3-sila-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-d-阿拉伯糖基-己-1-烯醇和烯丙基三甲基硅烷和双（三甲基甲硅烷基）乙炔合成C-糖基化合物

  摘要：

  摘要由3,4-6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-d-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇（1）获得具有两个，三个或四个碳原子的化合物的C-糖基衍生物。通过路易斯酸处理产生的脱乙酰氧基化氧离子 具有该阳离子的亲核试剂是双（三甲基甲硅烷基）乙炔，烯丙基三甲基硅烷和呋喃，发现它们的反应速度高于1本身，这是导致聚合的潜在亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90886-3

文献信息

• Ring opening of alkynyl sugars by Nicholas reaction—application to enantioselective synthesis of oxepane subunits of marine trans-fused polyether Toxins
  作者：Tanaka Shigeyoshi、Tatsuta Nobuaki、Yamashita Osamu、Isobe Minoru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81207-2

  日期：1994.1

  of cobalt-complexed alkynyl sugars was cleaved by Nicholas reaction. The reaction of 22 was diastereoselective and this selectivity was presumably due to steric interaction between cobalt acetylene moiety and tert-butyldiphenylsilyloxy function. The resulting linear cobalt complex 23 was modified and converted into dehydrooxepane unit of ciguatoxin by Nicholas reaction.

  钴复合炔糖的吡喃糖环通过尼古拉斯反应裂解。22的反应是非对映选择性的，并且该选择性大概是由于钴乙炔部分和叔丁基二苯基甲硅烷氧基官能团之间的空间相互作用。所得的线性钴络合物23被改性，并通过尼古拉斯反应转化为西瓜毒素的脱氢氧庚烷单元。