methyl (SR,RS)-2-phthalimido-3-methylpent-4-enolate | 82634-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (SR,RS)-2-phthalimido-3-methylpent-4-enolate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 82634-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: VHNGBOGBIQTNMU-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (SR,RS)-2-phthalimido-3-methylpent-4-enolate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((3S,4R,5S)-5-Iodomethyl-4-methyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  鹅膏菌蘑菇毒素的二羟基异亮氨酸成分的立体选择性合成

  摘要：

  -croytl N --Boc-甘氨酸的酯-烯酸酯克莱森重排和所得不饱和酸的N-邻苯二甲酰基衍生物的碘内酯化用作标题化合物合成中的立体控制步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86905-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (SR,RS)-2-phthalimido-3-methylpent-4-enolate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n

文献信息

• Quararibea Metabolites. 4.¹ Total Synthesis and Conformational Studies of (±)-Funebrine and (±)-Funebral
  作者：Ying Dong、Niranjan、Sheri L. Ablaza、Shao-Xia Yu、Simon Bolvig、David A. Forsyth、Philip W. Le Quesne

  DOI：10.1021/jo981501u

  日期：1999.4.1

  bond in the pyrrole lactone structures of (+/-)-funebrine, (+/-)-funebral, and related aldehydes has been probed by conformational dynamic studies, and the barriers for interconversion between conformations have been measured by full NMR line-shape analysis. Molecular mechanics (MMX) and a (1)H-(1)H NOE study indicate a distinct preferred conformation for (+/-)-funebrine.

  Quararibea funebris，（+/-）-funbrine，（+/-）-funebral及其生物遗传前体（+/-）-（2S，3S，4R）-γ-羟基别石碱的主要次级代谢产物的外消旋形式的合成内酯已经开发出来。在合成研究中，采用异丙醇钛的Paal-Knorr缩合反应的新变化形式被用于构建吡咯内酯部分。已经开发出两种有效的关键（+/-）-γ-氨基内酯合成方法，一种基于克莱森化学，另一种基于对β-天使内酯丁烯内酯环的加成反应。在（+/-）-富尼溴，（+/-）-富尼和相关醛的吡咯内酯结构中，围绕C（sp（3））-N（sp（2））键的受限旋转已通过构象动力学研究 构象之间相互转化的障碍已经通过完整的NMR线形分析进行了测量。分子力学（MMX）和（1）H-（1）H NOE研究表明，（+/-）-氟苯胺具有明显的优选构象。
• Total Synthesis of Cyclomarin C
  作者：Shi-Jun Wen、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol049065n

  日期：2004.8.1

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.
• Stereoselective synthesis of the dihydroxyisoleucine constituent of the amanita mushroom toxins
  作者：Paul A. Bartlett、Donna J. Tanzella、James F. Barstow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86905-1

  日期：1982.1

  Ester-enolate Claisen rearrangement of -croytl N--Boc-glycinate and iodolactonization of the N-phthaloyl derivative of the resulting unsaturated acid are used as the stereocontrolling steps in a synthesis of the title compound.

  -croytl N --Boc-甘氨酸的酯-烯酸酯克莱森重排和所得不饱和酸的N-邻苯二甲酰基衍生物的碘内酯化用作标题化合物合成中的立体控制步骤。