methyl 3-acetoxy-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methylenepent-4-ynoate | 1332481-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methylenepent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 3-acetyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methylidenepent-4-ynoate
• CAS: 1332481-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄Si
• 分子量: 296.439
• InChiKey: PMZPDJNKJWLRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methylenepent-4-ynoate 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-苄基-5-甲基吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes: versatile synthons for substituted pyrroles via a metal-free tandem reaction

  摘要：

  通过乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯与胺和磺酰胺的反应，开发出了一种温和、无金属的 1,2,4- 三或 1,2,4,5- 四取代吡咯。这一新方案基于 K2CO3 促进的串联烯丙基取代/环异构化反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob05402c

文献信息

• Sequential Allylic Substitution/Pauson–Khand Reaction: A Strategy to Bicyclic Fused Cyclopentenones from MBH-Acetates of Acetylenic Aldehydes
  作者：Chada Raji Reddy、Paridala Kumaraswamy、Kiran K. Singarapu

  DOI：10.1021/jo500962d

  日期：2014.9.5

  approach for the construction of novel bicyclic fused cyclopentenones starting from Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of acetylenic aldehydes with flexible scaffold diversity has been achieved using a two-step reaction sequence involving allylic substitution and the Pauson–Khand reaction. This strategy provided a facile access to various bicyclic cyclopentenones fused with either a carbocyclic or a

  使用包含烯丙基取代和Pauson-Khand反应的两步反应序列，已成功构建了一种新的双环稠合环戊烯酮（从具有柔性骨架多样性的炔属乙醛的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯开始）的构建方法。该策略提供了以良好收率容易地获得与碳环或杂环系统稠合的各种双环环戊烯酮的途径。