Fmoc-Tyr(Bu^t)-SH | 139448-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Tyr(Bu^t)-SH
• 英文别名: Fmoc-Tyr(t-Bu)-SH；Fmoc-Tyr(tBu)-SH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanethioic S-acid
• CAS: 139448-95-6
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄S
• 分子量: 475.609
• InChiKey: UUSFZYOTRQBWLT-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(Bu^t)-SH 在 哌啶 、 异氰酸叔丁酯 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Revisiting Oxytocin through the Medium of Isonitriles

  摘要：

  The reaction of thioamino acids and N-terminal peptides, mediated by hindered isonitriles and hydroxybenzotriazole, gives rise to peptide bonds. In one pathway, oxytocin was synthesized by eight such reiterative amidations. In another stereospecific track, oxytocin was constructed by native chemical ligation, wherein the two building blocks were assembled by thioacid amine amidation. The NMR spectra of oxytocin and dihydrooxytocin suggest a high level of preorganization in the latter, perhaps favoring oxidative folding.

  DOI：

  10.1021/ja3063452
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷基 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)酪氨酸酯 在 sodium hydrogen sulfide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Tyr(Bu^t)-SH
  参考文献：
  名称：

  通过固相肽合成将多个硫酰胺取代基位点特异性结合到肽主链中。

  摘要：

  在各种肽修饰策略中，通过用硫原子取代酰胺键的羰基氧原子进行硫酰胺取代，对于化学生物学而言是不可估量的工具，可用于肽药物发现和蛋白质结构功能研究。然而，由于缺乏用于位点特异性地将硫酰胺键结合到肽主链中，特别是将多个硫酰胺取代引入到固体支持物上的肽的合成方法，所以尚未对硫酰胺取代作用进行很好的研究。在此，我们报告了一种高效的方法，该方法通过使用α-硫代酰氧基烯酰胺（通过添加N保护的单硫代氨基酸和乙酰胺形成）以位点特异性的方式将硫酰胺键结合到肽主链中，作为固相肽合成中的新型硫酰化试剂。此方法适用于20个蛋白原氨基酸中的19个，His是一个例外。可以将一个至多个硫酰胺取代基掺入正在生长的肽中，而没有差向异构化或低水平的差向异构化。通过使用该方法，可以平滑地合成包含多达五个连续硫代酰胺键的完全硫代酰胺取代的六肽。这种合成方法将刺激硫酰胺取代工具在蛋白质工程和肽药物发现中的应用。可以顺利合成含多达五个

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02486

文献信息

• Preparation and reactions of N-thioformyl peptides from amino thioacids and isonitriles
  作者：Yu Yuan、Jianglong Zhu、Xuechen Li、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.205

  日期：2009.5

  The preparation of N-thioformyl peptides from amino thioacids and isonitriles at room temperature is described.

  描述了在室温下由氨基硫代酸和异腈制备N-硫甲酰肽。
• T3P (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of Nα-protected amino/peptide acids into thioacids
  作者：Chilakapati Madhu、Basavaprabhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.027

  日期：2012.3

  protocol, which makes use of T3P as an acid activator for the synthesis of Nα-protected amino/peptide thioacids from corresponding acids in the presence of finely ground Na2S as hydrosulfide ion donor is described. The protocol employed significantly increases the overall efficiency as the yield, reaction duration and purity of even sterically hindered amino acids.

  一般，轻度和高效的协议，这使得使用T3P作为酸活化剂用于合成Ñ α -保护的氨基/肽硫代酸在精细研磨的Na的存在相应的酸2为氢硫化物离子供体被描述S上。所采用的方案显着提高了整体效率，因为即使是位阻氨基酸也可以提高收率，反应持续时间和纯度。
• Formation of peptide thioamides by use of Fmoc amino monothioacids and PyBOP.
  作者：Thomas Høeg-Jensen、Mogens Havsteen Jakobsen、Carl Erik Olsen、Arne Holm

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80549-l

  日期：1991.12

  Endothiopeptides have been obtained by using PyBOP(R) promoted coupling between Fmoc-protected amino monothioacids and amino acid or peptide esters. The protected endothiopeptides (Fmoc-Gly-psi(CSNH)-Phe-OEt, Fmoc-Tyr(Bu(t))-psi(CSNH)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu(t) and (Fmoc-Gln(Trt)-psi(CSNH)-Phe-OEt) were formed (55, 45 and 37% yield) in admixture with the corresponding oxopeptides, from which they were easily separated chromatographically. Preliminary racemisation studies indicate that products of high optical purity are obtained. The mechanism for endothiopeptide formation is briefly discussed.