(-)-(2S)-2,6-dimethyl-6-heptene-1,2-diol | 72129-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2S)-2,6-dimethyl-6-heptene-1,2-diol
• 英文别名: 2,6-dimethylhept-6-ene-1,2-diol；(S)-2,6-dimethyl-hept-6-ene-1,2-diol；(S)-2,6-dimethyl-6-heptene-1,2-diol；(2S)-2,6-dimethylhept-6-ene-1,2-diol
• CAS: 72129-04-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: CHBLMBLILJEDDS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-2,6-dimethyl-6-heptene-1,2-diol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (1S,5R)-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-pentenyl-1-tosylate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.77h， 生成 (-)-(2S)-2,6-dimethyl-6-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure acetals in organic synthesis. 2. Diastereoselective alkylation of enantiomeric lithio alkyl lactyl tetrahydropyranosides and related enolates

  摘要：

  A concise approach for the rapid synthesis of enantiomerically pure alpha-alkylated derivatives of lactate esters and of other enantiomerically pure alpha-hydroxy esters is presented. This methodology, which makes use of enantiomeric lithium enolates prepared from diastereomeric tetrahydropyranyl ethers derived from alkyl lactates and other alpha-hydroxy esters, is used to prepare both enantiomers of frontalin from (S)-(-)-methyl lactate.

  DOI：

  10.1021/jo00003a035

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF TWO ENANTIOMERS OF FRONTALIN
  作者：Yoji Sakito、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1979.1027

  日期：1979.8.5

  (S)-Frontalin and its antipode were separately synthesized in good yields from (S)- and (R)-2-hydroxy-2,6-dimethyl-6-heptenal, which were prepared in high optical yields by an asymmetric synthesis using (S)- 2-(anilinomethyl)pyrrolidine as a chiral auxiliary.

  (S)-Frontalin 及其对映体分别由 (S)- 和 (R)-2-羟基-2,6-二甲基-6-庚烯醛以高产率分别合成，它们是通过不对称合成以高产率制备的(S)-2-(苯胺基甲基)吡咯烷作为手性助剂。
• Method for producing 1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04276217A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  A method for producing optically active or racemic 1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane characterized by reducing optically active or racemic 2-hydroxy-2,6-dimethyl-6-heptenal and oxidizing the resulting optically active or racemic 2,6-dimethyl-6-heptene-1,2-diol, and optically active or racemic 2,6-dimethyl-6-heptene-1,2-diol.

  一种制备光学活性或外消旋1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的方法，其特征在于还原光学活性或外消旋2-羟基-2,6-二甲基-6-庚烯醛，并氧化所得的光学活性或外消旋2,6-二甲基-6-庚烯-1,2-二醇，以及光学活性或外消旋2,6-二甲基-6-庚烯-1,2-二醇。
• Synthesis of (-)- and (+)-frontalin
  作者：James K. Whitesell、Charles M. Buchanan

  DOI：10.1021/jo00376a081

  日期：1986.12
• MASH, EUGENE A.;FRYLING, JAMES A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1094-1098
  作者：MASH, EUGENE A.、FRYLING, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——