tert-butyl N-[3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 1384312-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1384312-63-3
• 化学式: C₂₂H₃₃BClNO₆
• 分子量: 453.771
• InChiKey: SEPIQRWGVKVVSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)-3-chloroaniline 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 频那醇硼烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到tert-butyl N-[3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Outer-Sphere Direction in Iridium C–H Borylation

  摘要：

  The NHBoc group affords ortho selective C-H borylations in arenes and alkenes. Experimental and computational studies support an outer sphere mechanism where the N-H proton hydrogen bonds to a boryl ligand oxygen. The regioselectivities are unique and complement those of directed ortho metalations.

  DOI：

  10.1021/ja303443m