ethyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-(2-phenylethyl)benzoate | 1431610-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-(2-phenylethyl)benzoate
• 英文别名: amorfrutin A ethyl ester；Ethyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-6-(2-phenylethyl)benzoate；ethyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-6-(2-phenylethyl)benzoate
• CAS: 1431610-36-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: SNRGADZBIKWDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-(2-phenylethyl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-苯乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过Claisen重排，统一合成阿莫frutins A和C。

  摘要：

  从38％的市售3,5-二甲氧基苯甲醛中获得了两个烯丙基化的芳香族聚酮化合物amorfrutins A和C的简明统一的全合成物，它们显示出各种医学上重要的生物学特性，例如抗微生物剂，PPARγ调节剂和群体感应抑制活性。通过9个步骤和10个步骤分别获得10％的总收益。合成阿莫frutin A的关键转化是单-O-（1,1-二甲基烯丙基）间苯二酚衍生物的Claisen重排以安装C3-异戊烯基取代基，而合成Amorfrutin C的关键转化是C-sensen的双重Claisen重排。二-O-（1,1-二甲基烯丙基）间苯二酚衍生物，可同时在C3和C5位置引入两个异戊烯基。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1618699
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-(2-phenylethyl)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 37.34h， 生成 ethyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-(2-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Claisen重排，统一合成阿莫frutins A和C。

  摘要：

  从38％的市售3,5-二甲氧基苯甲醛中获得了两个烯丙基化的芳香族聚酮化合物amorfrutins A和C的简明统一的全合成物，它们显示出各种医学上重要的生物学特性，例如抗微生物剂，PPARγ调节剂和群体感应抑制活性。通过9个步骤和10个步骤分别获得10％的总收益。合成阿莫frutin A的关键转化是单-O-（1,1-二甲基烯丙基）间苯二酚衍生物的Claisen重排以安装C3-异戊烯基取代基，而合成Amorfrutin C的关键转化是C-sensen的双重Claisen重排。二-O-（1,1-二甲基烯丙基）间苯二酚衍生物，可同时在C3和C5位置引入两个异戊烯基。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1618699

文献信息

• A facile total synthesis of amorfrutin A
  作者：Yao Yao Song、Hong Guang He、Yan Li、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.042

  日期：2013.5

  A facile and efficient route for the synthesis of biological activity natural product amorfrutin A was described. The key steps including tandem Michael addition–intramolecular Claisen condensation and followed by oxidative aromatization. The overall yield was about 27.2%.

  描述了一种合成生物活性天然产物阿莫frutin A的简便有效途径。关键步骤包括串联迈克尔加成反应-分子内Claisen缩合，然后进行氧化芳构化。总产率约为27.2％。
• Synthesis of amorfrutins B and D from amorfrutin A ethyl ester
  作者：Tadafumi Fujita、Shigefumi Kuwahara、Yusuke Ogura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151477

  日期：2020.2

  Synthesis of the geranylated dihydrostilbenoid amorfrutin B with antimicrobial, PPARγ modulating and quorum sensing inhibitory activities has been achieved from amorfrutin A ethyl ester by a seven-step sequence involving the Johnson–Claisen rearrangement to install the (E)-configured double bond on the side chain. The proposed stereoisomer of amorfrutin D and its enantiomer have been synthesized enantioselectively

  具有抗菌，PPARγ调节和定点感应抑制活性的香叶基化二氢异戊二烯酮阿莫尔布丁B的合成已通过涉及约翰逊-克莱森重排的七步序列从阿莫尔布丁A乙酯中实现，以在侧面安装（E）-构型的双键链。使用CBS不对称还原法作为关键步骤，从九个步骤中，从同一原料对映体选择性合成了拟定的阿莫frutin D立体异构体及其对映异构体。
• Syntheses of Amorfrutins and Derivatives via Tandem Diels–Alder and Anionic Cascade Approaches
  作者：Brian J. Curtis、Robert J. Micikas、Russell N. Burkhardt、Rubin A. Smith、Judy Y. Pan、Katrina Jander、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03043

  日期：2021.8.20

  We describe two complementary approaches based on a convergent [4+2] logic toward the synthesis of amorfrutins, cannabinoids, and related plant metabolites. An anionic cascade cyclization employing β-methoxycrotonates and β-chloro-α,β-unsaturated esters yielded amorfrutins in four linear steps and demonstrated utility of β-alkoxycrotonate-derived nucleophiles as functional equivalents of β-ketoester-derived

  我们描述了两种基于收敛 [4+2] 逻辑的互补方法，用于合成 amorfrutins、大麻素和相关植物代谢物。使用 β-甲氧基巴豆酸酯和 β-氯-α,β-不饱和酯的阴离子级联环化在四个线性步骤中产生阿莫福林，并证明了 β-烷氧基巴豆酸酯衍生的亲核试剂作为 β-酮酯衍生的二价阴离子的功能等价物的效用。类似地，双甲酮衍生的双（三甲基甲硅烷氧基）-二烯和 α,β-炔基酯亲二烯体的串联 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 环加成提供了容易获得 amorfrutins 和大麻素的间苯二酚前体的途径，避免了后期安装异戊二烯或与以前的方法一样的香叶基部分。
• Unified total synthesis of amorfrutins A and C via the Claisen rearrangement
  作者：Tadafumi Fujita、Shigefumi Kuwahara、Yusuke Ogura

  DOI：10.1080/09168451.2019.1618699

  日期：2019.9.2

  through nine and ten steps, respectively. The key transformation for the synthesis of amorfrutin A was the Claisen rearrangement of a mono-O-(1,1-dimethylallyl)resorcinol derivative to install the C3-prenyl substituent, while that for the synthesis of amorfrutin C was the double Claisen rearrangement of a di-O-(1,1-dimethylallyl)resorcinol derivative to introduce the two prenyl groups at the C3 and C5

  从38％的市售3,5-二甲氧基苯甲醛中获得了两个烯丙基化的芳香族聚酮化合物amorfrutins A和C的简明统一的全合成物，它们显示出各种医学上重要的生物学特性，例如抗微生物剂，PPARγ调节剂和群体感应抑制活性。通过9个步骤和10个步骤分别获得10％的总收益。合成阿莫frutin A的关键转化是单-O-（1,1-二甲基烯丙基）间苯二酚衍生物的Claisen重排以安装C3-异戊烯基取代基，而合成Amorfrutin C的关键转化是C-sensen的双重Claisen重排。二-O-（1,1-二甲基烯丙基）间苯二酚衍生物，可同时在C3和C5位置引入两个异戊烯基。