(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde | 1260428-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1260428-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BDFNXXRURJMOCM-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-oxopent-3-enyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-取代亚甲基环丙烷反应

  摘要：

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001082
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-[2-(4-methoxybenzylidene)cyclopropyl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-取代亚甲基环丙烷反应

  摘要：

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001082