2-Methyl-2-(2-nitrovinyl)-cyclohexanone | 114577-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2-nitrovinyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-nitroethenyl)cyclohexanone；2-methyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 114577-76-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: AMEOHTGWHWPXPT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(2-nitrovinyl)-cyclohexanone 在 二氢吡啶 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-methyl-2-(2-nitroethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NAD(P)H 模型还原硝基烯烃

  摘要：

  在硅胶存在下，通过苯中的 NAD(P)H 模型，α,β-不饱和硝基化合物中的碳碳双键顺利还原为相应的硝基烷烃。其他官能团在反应条件下呈惰性。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.523
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-2-methyl-1-cyclohexene 、 1-(二甲氨基)-2-硝基乙烯 在 甲基锂 作用下， 生成 2-Methyl-2-(2-nitrovinyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Nitroolefination of Active Methine of Various Carbonyl Compounds with β-Nitroenamines

  摘要：

  具有甲亚甲基α碳的羰基化合物的烯醇盐在与β-硝基胺反应时，通过加成消除过程发生2-硝基-1-烯烃化（硝基烯烃化），形成与羰基团相邻的四级碳原子。得到的硝基烯烃的几何构型被证明为E型。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28065

文献信息

• A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.61.4029

  日期：1988.11

  An effective system to reduce conjugated nitro olefins into the corresponding nitroalkanes is described. The system composed of Hantzsch ester (HEH) and silica gel in benzene exerts high yield and excellent chemoselectivity under almost neutral conditions. Facile applications of the system to the syntheses of natural products are also described.

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。
• FUJII, MASAYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4029-4035
  作者：FUJII, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;NANIWA, YOSHIMITSU;FUJI, KAORU, SYNTHESIS,(1987) N 8, 729-732
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、NANIWA, YOSHIMITSU、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——