N-[6-(2-nitrobenzenesulfonylamino)hexyl]aminoacetic acid ethyl ester | 655246-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[6-(2-nitrobenzenesulfonylamino)hexyl]aminoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[6-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]hexylamino]acetate
• CAS: 655246-59-6
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 387.457
• InChiKey: AYDADEQXUJFNRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(2-nitrobenzenesulfonylamino)hexyl]aminoacetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-[[6-[6-Aminohexyl-[2-[6-aminohexyl-[2-[6-aminohexyl-[2-[6-aminohexyl-[2-[6-aminohexyl-(2-amino-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-6-oxohexyl]carbamoyl]-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cell penetrable peptoid carrier vehicles: synthesis and evaluationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306438g/

  摘要：

  使用高效的固相合成方法合成了一系列与荧光素偶联的肽分子寡聚物，并观察到它们显示出显著的细胞穿透特性，这为高效的细胞靶向提供了可能性。

  DOI：

  10.1039/b306438g
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[6-(2-nitrobenzenesulfonylamino)hexyl]aminoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cell penetrable peptoid carrier vehicles: synthesis and evaluationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306438g/

  摘要：

  使用高效的固相合成方法合成了一系列与荧光素偶联的肽分子寡聚物，并观察到它们显示出显著的细胞穿透特性，这为高效的细胞靶向提供了可能性。

  DOI：

  10.1039/b306438g

文献信息

• Peptoidic Amino- and Guanidinium-Carrier Systems: Targeted Drug Delivery into the Cell Cytosol or the Nucleus
  作者：Tina Schröder、Nicole Niemeier、Sergii Afonin、Anne S. Ulrich、Harald F. Krug、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jm070603m

  日期：2008.2.1

  Efficient drug delivery is essential for many therapeutic applications. Some cell-penetrating peptides, peptide mimetics, and peptoids express transport function that, however, lack in most cases specific intracellular destination. In this study, carrier-peptoids with either amino or guanidinium side chains, were investigated with regard to their cellular uptake, toxicity, and intracellular localization. Transport specifically to the cytosol or to the nuclei was observed, thus providing a powerful tool for targeted drug delivery.