N-(6-aminohexyl)-2'-nitrobenzenesulfonamide | 655246-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-aminohexyl)-2'-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(6-aminohexyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 655246-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 301.367
• InChiKey: CSIMUTTYUDLNNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-aminohexyl)-2'-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [6-(2-Nitro-benzenesulfonylamino)-hexylamino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cell penetrable peptoid carrier vehicles: synthesis and evaluationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306438g/

  摘要：

  使用高效的固相合成方法合成了一系列与荧光素偶联的肽分子寡聚物，并观察到它们显示出显著的细胞穿透特性，这为高效的细胞靶向提供了可能性。

  DOI：

  10.1039/b306438g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 邻硝基苯磺酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-(6-aminohexyl)-2'-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cell penetrable peptoid carrier vehicles: synthesis and evaluationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306438g/

  摘要：

  使用高效的固相合成方法合成了一系列与荧光素偶联的肽分子寡聚物，并观察到它们显示出显著的细胞穿透特性，这为高效的细胞靶向提供了可能性。

  DOI：

  10.1039/b306438g

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Bicyclic Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles and Tricyclic Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles
  作者：Regis Leung-Toung、Tim F. Tam、Yanqing Zhao、Craig D. Simpson、Wanren Li、Denis Desilets、Khashayar Karimian

  DOI：10.1021/jo0507486

  日期：2005.8.1

  cyanide) under mild conditions is described. For example, the tricyclic 3-bromo [1,2,4]THD derivative (7a) underwent SNAr substitution with a variety of nucleophiles, which included amines, malonate esters and alcohols. Likewise, the bicyclic 3-p-tosyl [1,2,4]THD (10b) was employed as a template in reaction with diamines, and the resulting substituted diamines (e.g., 12a or 12e) were further selectively

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1
• Sulfonamide derivatives of 3-substituted imidazol[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles and 3-substituted-[1,2,4] thiadiazolo[4,5-a] benzimidazole as inhibitors of fibrin cross-linking and transglutaminases
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20030225007A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A method of inhibiting the activity of transglutaminases containing a cysteine residue comprising administering to a mammal an effective amount of a sulfonamide derivative of imidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles sufficient to inhibit the activity.

  抑制含有半胱氨酸残基的转谷氨酰胺酶活性的方法包括向哺乳动物投予足够抑制活性的噻唑[1,2-d]-1,2,4-噻二唑磺胺衍生物的有效量。
• Sulfonamide derivatives of 3-substituted imidazo[1,2-D]-1,2,4-thiadiazoles and 3-substituted-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-A]benzimidazole as inhibitors of fibrin cross-linking and transglutaminases
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：EP1348710A1

  公开（公告）日：2003-10-01

  A method of inhibiting the activity of transglutaminases containing a cysteine residue comprising administering to a mammal an effective amount of a sulfonamide derivative of imidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles sufficient to inhibit the activity.

  抑制含有半胱氨酸残基的转谷氨酰胺酶活性的方法包括向哺乳动物施用足够抑制活性的噻唑并嗪[1,2-d]-1,2,4-噻二唑磺酰胺衍生物的有效量。
• Structure–Activity Relationship Studies of Argiotoxins: Selective and Potent Inhibitors of Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Mette H. Poulsen、Simon Lucas、Tinna B. Bach、Anne F. Barslund、Claudius Wenzler、Christel B. Jensen、Anders S. Kristensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/jm301602d

  日期：2013.2.14

  open-channel blocker of ionotropic glutamate (iGlu) receptors. Here, three series of analogues were designed to exploit selectivity among iGlu receptors, taking advantage of a recently developed solid-phase synthetic methodology for the synthesis of ArgTX-636 and analogues. Initially, the importance of secondary amino groups in the polyamine chain was studied by the synthesis of systematically modified

  Argiotoxin-636（ArgTX-636），来自蜘蛛Argiope lobata的天然产物，是离子型谷氨酸（iGlu）受体的有效但非选择性的开放通道阻滞剂。在这里，设计了三个系列的类似物，以利用iGlu受体之间的选择性，利用最近开发的用于合成ArgTX-636和类似物的固相合成方法。最初，通过合成系统修饰的ArgTX-636类似物研究了多胺链中仲氨基的重要性，并对其在NMDA和AMPA受体上的药理活性进行了评估。这导致鉴定出分别优先于NMDA和AMPA受体的两种化合物。通过系统地改变芳族头基和连接基氨基酸，可以进一步修饰这些化合物，从而分别得到对NMDA和AMPA受体具有增强的效力和选择性的化合物。因此，
• Silica gel promoted synthesis of N-sulfonylcyclothioureas in water
  作者：Guo-Xiang Wan、Liang Xu、Xiao-Si Ma、Ning Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.075

  日期：2011.11

  N-Sulfonylcyclothioureas were synthesized from N-sulfonyldiamines and CS2 with moderate to good yields in silica gel-water system. Moreover, the silica gel can be recycled for at least three times.

  Ñ -Sulfonylcyclothioureas合成从Ñ -sulfonyldiamines和CS 2中度至硅胶-水系统的良好的产率。而且，硅胶可以循环至少三次。