5,6,7,8-tetraphenylnaphthalene-2-carbonitrile | 1465915-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,6,7,8-tetraphenylnaphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5,6,7,8-tetraphenyl-2-naphthonitrile；5,6,7,8-Tetraphenylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1465915-62-1
• 化学式: C₃₅H₂₃N
• 分子量: 457.574
• InChiKey: JCWASHIPXDBVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 二苯基乙炔 在 potassium tetrachloropalladate(II) 、 sodium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到5,6,7,8-tetraphenylnaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solvent free, phosphine free Pd-catalyzed annulations of aryl bromides with diarylacetylenes

  摘要：

  钯纳米颗粒和乙酸钠催化芳基溴与二芳基乙炔的反应，以良好的产率生成稠环产物。一当量的PEG-600作为溶剂。该方法与多种官能团兼容。

  DOI：

  10.1039/c3ra41924j

文献信息

• Synthesis of isocoumarins and PAHs with electron-withdrawing substituents: Impact of the substituent nature on the photophysical behavior
  作者：Mikhail A. Arsenov、Yury V. Fedorov、Dmitry V. Muratov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry A. Loginov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110653

  日期：2022.10

  fluorescence emission and solvatochromic effects, have been studied. In particular, the isocoumarin dyes demonstrate a phenomenon of aggregation-induced emission, while PAHs with electron-withdrawing substituents exhibit strong fluorescence emission in the violet region (370–390 nm) with quantum yields up to 55%.

  优化了铑催化的贫电子羧酸与二苯乙炔氧化偶联的有效条件。最好的协议使用 Ag 2 CO 3作为氧化剂和 DMF 作为溶剂。随着异香豆素和多环芳烃(PAHs) 的形成，反应顺利进行。异烟酸、香豆酸、香豆素-3-羧酸、4-硝基苯甲酸、4-氰基苯甲酸、4-(乙氧基羰基)苯甲酸和对苯二甲酸成功地参与了环化。相反，在吡啶甲酸的情况下，稳定的螯合物 Cp*RhCl(O,N-pic) 的形成阻碍了催化反应. 研究了溶液中异香豆素和 PAHs 的光物理性质，如荧光发射和溶剂致变色效应。特别是，异香豆素染料表现出聚集诱导发射现象，而具有吸电子取代基的 PAH 在紫色区域（370-390 nm）表现出强烈的荧光发射，量子产率高达 55%。