N-(3-aminophenyl)-2-hydroxyacetamide | 82099-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminophenyl)-2-hydroxyacetamide
• 英文别名: N-(3-aminophenyl)-α-hydroxyacetamide；3-hydroxyacetylaminoaniline；1-amino-3-hydroxyacetylaminobenzene；1-amino-3-oxyacetylamino-benzene；m-Hydroxyacetylaminoaniline
• CAS: 82099-55-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11213626
• 分子量: 166.18
• InChiKey: BIYQLXLSSLKTNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminophenyl)-2-hydroxyacetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 3-amino-N-(3-(2-hydroxyacetamido)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的新型 CB2 激动剂：CB2 受体在调节神经递质音调中的作用的新见解

  摘要：

  大麻素系统是研究最多的神经调节系统之一，因为它涉及多种病理学，例如癌症、炎症和精神疾病。最近，考虑到 CB2 受体在调节神经退行性疾病等多种病理状况中的神经炎症中的关键作用，它受到了越来越多的关注。在这里，我们描述了基于吡咯的类似物的合理设计，该类似物产生了一种有效且药代动力学合适的 CB2 完全激动剂，在改善东莨菪碱诱导的遗忘症小鼠模型中的认知功能方面特别有效。因此，我们通过研究这个实验范式中 CB2 激活和神经传递之间的相互关系来扩展我们的研究。为此，我们对小鼠大脑进行了 MALDI 成像分析，观察到给予我们的先导化合物能够恢复东莨菪碱对不同神经递质音调（例如乙酰胆碱、血清素和 GABA）的影响，从而揭示了重要的网络到目前为止，已经完全探索过了。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116298
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 间苯二胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以68 %的产率得到N-(3-aminophenyl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的新型 CB2 激动剂：CB2 受体在调节神经递质音调中的作用的新见解

  摘要：

  大麻素系统是研究最多的神经调节系统之一，因为它涉及多种病理学，例如癌症、炎症和精神疾病。最近，考虑到 CB2 受体在调节神经退行性疾病等多种病理状况中的神经炎症中的关键作用，它受到了越来越多的关注。在这里，我们描述了基于吡咯的类似物的合理设计，该类似物产生了一种有效且药代动力学合适的 CB2 完全激动剂，在改善东莨菪碱诱导的遗忘症小鼠模型中的认知功能方面特别有效。因此，我们通过研究这个实验范式中 CB2 激活和神经传递之间的相互关系来扩展我们的研究。为此，我们对小鼠大脑进行了 MALDI 成像分析，观察到给予我们的先导化合物能够恢复东莨菪碱对不同神经递质音调（例如乙酰胆碱、血清素和 GABA）的影响，从而揭示了重要的网络到目前为止，已经完全探索过了。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116298

文献信息

• Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- und/oder stickstoffhaltigen Fasermaterialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0053750A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  Die Erfindung betrifft neue faserreaktive Azofarbstoffe ' der Formel worin der Benzol- bzw. Naphthalinring A außer den SO3H- Gruppen noch weitere Substituenten enthalten kann und die Reste R, R1 bis R3 sowie m und n die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Sie betrifft weiterhin Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- und/oder stickstoffhaltigen Fasermaterialien.

  本发明涉及式中苯环或萘环 A 除 SO3H 基团外还可含有其它取代基，且自由基 R、R1 至 R3 以及 m 和 n 具有申请文本中给出的含义的新型纤维活性偶氮染料。 本发明还涉及其制备工艺及其在含有羟基和/或氮的纤维材料染色和印花中的用途。
• Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0056975A2

  公开（公告）日：1982-08-04

  Wasserlösliche Monoazoverbindungen mit faserreaktiven Eingenschaften, die zwingend mindestens zwei wasserlöslich machende Gruppen besitzen; sie entsprechen der allgemeinen Formel (1) in welcher D ein substituierte Phenylrest oder ein substituierte Naphthylrest ist, wobei von deren Substituenten mindestens einer eine wasserlöslich machende Gruppe darstellt oder enthält, R Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 6 C-Atomen, ß-Hydroxyäthyl oder ß-Sulfatoäthyl ist, R, Wasserstoff, Chlor, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen ist, R2 Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen ist, Y die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe, die in ß-Stellung einen als Anion abspatbaren Substituenten besitzt, ausgenommen jedoch die β-Sulfatoäthyl-Gruppe, ist, K den 1,4-Phenylenrest bedeutet, der durch Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen. Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino von 2 bis 4 C-Atomen, Aryloylamino, Ureido, N'-Arylureido, Alkylsulfonylamino von 1 bis 4 C-Atomen. Arylsulfonylamino. Hydroxyacetyl-amino und Sulfo substituiert sein kann, oder K der 1,4-Naphthylenrest ist, der durch Sulfo und/oder Alkoxy substituiert sein kann. Die neuen Azoverbindungen liegen bevorzugt in Form ihrer Alkalimetallsalze vor. Sie lassen sich herstellen, indem man eine Verbindung der Formel mit D, K und R der obengenannten Bedeutung mit einem Amin der Formel mit R,, R2 und Y der obengenannten Bedeutung kondensiert oder indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel mit D, K und R der obengenannten Bedeutung mit einer Verbindung der Formel mit R1, R2 und Y der obengenannten Bedeutung kondensiert und hierbei diese Ausgangsverbindungen so auswählt, daß beide zusammen mindestens zwei wasserlöslich machende Gruppen enthalten. Die neuen Azoverbindungen der allgemeinen Formel (1) haben sehr gute Farbstoffeigenschaften. Sie eignen sich insbesondere als faserreaktive Farbstoffe zum Färben von hydroxygruppenhaltigen und carbonamidgruppenhaltigen Materialien, insbesondere Fasermaterialien, auf denen sie vorwiegend rotstichig gelbe bis gelbstichig orange Färbungen und Drucke von guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften liefern.

  具有纤维反应特性的水溶性单偶氮化合物，必须至少有两个水溶性基团；它们符合通式 (1) 其中 D 是取代的苯基或取代的萘基，其取代基中至少有一个是或含有水溶性基团；R 是氢、1-6 个碳原子的烷基、ß-羟乙基或ß-硫代乙基；R 是氢、氯、1-4 个碳原子的烷基或 1-4 个碳原子的烷氧基、R2 是氢、1 至 4 个碳原子的烷基或 1 至 4 个碳原子的烷氧基，Y 是乙烯基或乙基，其 ß 位上的取代基可作为阴离子除去，但 β-硫代乙基除外，K 是被 1 至 4 个碳原子的烷基取代的 1，4-亚苯基自由基。1 至 4 个碳原子的烷氧基、2 至 4 个碳原子的烷酰氨基、芳基氨基、脲基、N'-芳基脲基、1 至 4 个碳原子的烷基磺酰基氨基。芳基磺酰胺。羟基乙酰氨基和磺基，或 K 是 1，4-萘基，可被磺基和（或）烷氧基取代。 新型偶氮化合物最好以碱金属盐的形式存在。它们可以通过反应式如下的化合物来制备 式中 D、K 和 R 如上定义，与式中胺反应 其中 R、R2 和 Y 如上定义，或通过缩合通式为 式中 D、K 和 R 如上所定义的化合物与式中 R1、R2 和 Y 如上所定义的化合物缩合而成 R1、R2 和 Y 如上所定义的通式化合物缩合，并选择这些起始化合物，使其至少含有两个水溶性基团。 通式（1）的新偶氮化合物具有非常好的染料特性。它们特别适合用作纤维活性染料，用于对含有羟基和碳酰胺基团的材料，尤其是纤维材料进行染色。
• Verwendung von Reaktivfarbstoffen zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0059355A2

  公开（公告）日：1982-09-08

  Die Erfindung betrifft neue, Triazinylgruppen-haltige Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel in welcher D, B1, R1, X, Y, B2, K, W. Me sowie p und r die im Anmeldetext angegebene Bedeutung besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken hydroxyl- oder stickstoffhaltiger Fasermaterialien.

  本发明涉及通式中的 D、B1、R1、X、Y、B2、K、W、Me 和 p 和 r 具有本申请正文中给出的含义的新的含三嗪基团的活性染料，涉及其制备工艺及其在含羟基或含氮纤维材料的染色或印花中的用途。
• Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0076782A2

  公开（公告）日：1983-04-13

  Reaktivfarbstoffe der Formel worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes der Mono- oder Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan-, Azomethin-, Dioxazin-, Phenazin-, Stilben-, Triphenylmethan-, Xanthen-, Thioxanthon-, Nitroaryl-, Naphthochinon-, Pyrenchinon-oder Perylentetracarbimid-Reihe, R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-4-Alkyl, A ein gegebenenfalls substituiertes aliphatisches oder aromatisches Brückenglied, Y ein Rest -CH=CH2 oder -CH2-CH2-X, und X ein unter alkalischen Bedingungen abspaltbarer anorganischer oder organischer Rest, Z Wasserstoff oder der Rest eines gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffs, und R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder der Rest eines gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffs ist, wobei, falls A ein Phenylenrest, Y ein Rest -CH2-CH2-OSO3H, Z Wasserstoff und R, Wasserstoff ist. R2 nicht Wasserstoff, Phenyl, ß-Hydroxyäthyl oder ein Rest der Formel und R, und R2 nicht beide β-Hydroxyäthyl sein dürfen, eignen sich zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger und stickstoffhaltiger Fasermaterialien.

  式中的反应性染料 其中 D 是单偶氮或多偶氮、金属络合偶氮、蒽醌、酞菁、甲臢、偶氮甲 碱、二噁嗪、吩嗪、二苯乙烯、三苯基甲烷、氧杂蒽、硫氧蒽酮、硝基芳基、 萘醌、芘醌或四碳酰亚胺系列的含砜有机染料的基团，R 是氢或任选取代的 C1-4噻吨酮、硝基芳基、萘醌、芘醌或四碳酰亚胺系列，R 是氢或任选取代的 C1-4 烷基，A 是任选取代的脂肪族或芳香族桥件、Y是基-CH=CH2或- - -X，X是在碱性条件下可裂解的无机或有机基，Z是氢或任选取代的烃基，R和R2各自是氢或任选取代的烃基，其中，如果A是亚苯基基，Y是基- - -OSO3H，Z是氢，R是氢。R2 不是氢、苯基、ß-羟乙基或式中的一个自由基 且 R 和 R2 不能都是ß-羟乙基，它们适用于含纤维素和含氮纤维材料的染色和印花。
• Verfahren zum Färben oder Bedrucken von textilen Fasermaterialien mit Reaktivfarbstoffen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0096659A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von textilen Fasermaterialien mit Reaktivfarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Reaktivfarbstoffe der Formel worin D der Rest eines organischen Farbstoffes, R und R, unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-4-Alkyl, und A ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer oder aromatischer Rest ist, verwendet, gibt Färbungen oder Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

  一种用活性染料对纺织纤维材料进行染色或印花的工艺，其特征在于：式中的活性染料 其中 D 是有机染料的基团，R 和 R 各自是氢或任选取代的 C1-4 烷基，A 是任选取代的脂肪族或芳香族基团。