4-氯-2-吡咯-1-基苯酚 | 59580-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-氯-2-吡咯-1-基苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-chloro-2-pyrrol-1-yl-phenol；N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)pyrrole；Phenol, 4-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)-；4-chloro-2-pyrrol-1-ylphenol
• CAS: 59580-38-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD09755767
• 分子量: 193.633
• InChiKey: CKHQPZFZSSRXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-吡咯-1-基苯酚 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(8-chloro-4-methyl-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-4-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-取代的4- H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪

  摘要：

  显示1-（2-羟苯基）吡咯与多种羰基化合物的缩合反应产生新的4-取代的-4 H -4-甲基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪。一些产品被进一步功能化。讨论了标题杂环系统的ir，uv和pmr光谱。1-（2-羟基苯基）吡咯与乙炔二羧酸二甲酯反应，生成3-（2-羟基苯胺基）邻苯二甲酸二甲酯。解释结果的机械原理涉及假想的Diels-Alder加合物的重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570130222
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯胺 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-氯-2-吡咯-1-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of less chlorinated analogs of neopyrrolomycin.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.602
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 磷酸酐 、 4-氯-2-吡咯-1-基苯酚 为溶剂， 生成 4-methyl-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4-carboxylic acid 、 8-chloro-4-methyl-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzoxazines, pyrrolobenzothiazines and process therefor

  摘要：

  揭示了在位置4处具有烷基胺取代基的4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并氧嗪和4H-吡咯并[2,1-c]-[1,4]苯并噻嗪。这些化合物还具有在同一碳原子上带有烷基取代基的特征。此外，这些化合物可能在位置1和6至9处被选择性取代。还揭示了在位置4处被二烷基化且在位置1处具有甲基氨基取代基的4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并氧嗪和4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噻嗪。上述化合物具有降压和中枢神经抑制活性，并描述了它们的制备和使用方法。

  公开号：

  US04035495A1

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic oxidative O–H/C–H isocyanide insertion: facile access to pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzoxazine derivatives
  作者：Liangliang Luo、Xiao-Pan Chen、Zhao-Feng Li、Yuan Zhou、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d1ob00393c

  日期：——

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative cyclizations of substituted 2-(1H-pyrrol-1-yl)phenols with isocyanides via an O–H/C–H insertion cascade have been developed. This strategy provides facile access to pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine derivatives in good to excellent yields under an O2 atmosphere. The notable features of this protocol include its mild reaction conditions, atom-economy, and broad functional

  钯催化的取代 2-(1 H -pyrrol-1-yl) 苯酚与异氰化物通过O-H/C-H 插入级联反应进行了有氧氧化环化。该策略提供了在 O 2气氛下以良好至优异产率轻松获得吡咯并[2,1- c ][1,4]苯并恶嗪衍生物的途径。该协议的显着特点包括其温和的反应条件、原子经济性和广泛的官能团耐受性。
• Recyclable Iridium Catalyst Supported on Porous Organic Polymer for Acceptorless Dehydrogenative Silylation: Synthesis of Ring‐Fused Oxasilacycles
  作者：Jiayi Xian、Xing Sheng、Yi Lin、Zhenning Sun、Chaohan Chen、Kun Zhou、Chao Peng、Bin Li、Xiuwen Chen、Feng Xie

  DOI：10.1002/adsc.202400028

  日期：2024.4.23

  alkanes or aromatics via catalytic methods has attracted growing research interest. Herein, we report the preparation of a new iridium catalyst supported on a naphthyridine‐based porous organic polymer and its successful application in the dehydrogenative silylation of 2‐arylphenols or alcohol and hydrosilanes to access ring‐fused oxasilacycles. The synthetic method exhibits broad substrate scope and good

  通过催化方法将烷烃或芳烃中的特定C-H键直接转化为C-Si键引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报道了一种负载于萘啶基多孔有机聚合物上的新型铱催化剂的制备，并将其成功应用于2-芳基苯酚或醇和氢硅烷的脱氢硅烷化反应以得到稠环氧杂硅环。该合成方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，同时避免了氢受体的使用。此外，这种有机聚合物负载的铱催化剂可以很容易地从反应体系中回收并重复使用至少七次而没有明显的失活。该研究为进一步设计多相纳米催化剂提供了新的见解，并有助于硅取代功能分子的合成。
• Brønsted Acid-Promoted Friedel–Crafts Alkylation/Cyclization of (7-Hydroxynaphthalenyl)pyrrole or (2-Hydroxyphenyl)pyrroles with Isatins for the Construction of Pyrrolospirooxindole Derivatives
  作者：Zeng Gao、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01703

  日期：2018.9.21

  An efficient trifluoroacetic acid-catalyzed cascade Friedel-Crafts alkylation/cyclization of 1-(7-hydroxynaphthalenyl)pyrrole or 1-(2-hydroxyphenyl)pyrroles with isatins has been developed, providing practical access to a variety of biologically important pyrrole-containing spirooxindoles.
• Design and synthesis of multifunctional microtubule targeting agents endowed with dual pro-apoptotic and anti-autophagic efficacy
  作者：Giuseppe Campiani、Tuhina Khan、Cristina Ulivieri、Leopoldo Staiano、Chiara Papulino、Stefania Magnano、Seema Nathwani、Anna Ramunno、Daniel Lucena-Agell、Nicola Relitti、Stefano Federico、Luca Pozzetti、Gabriele Carullo、Alice Casagni、Simone Brogi、Francesca Vanni、Paola Galatello、Magda Ghanim、Niamh McCabe、Stefania Lamponi、Massimo Valoti、Ola Ibrahim、Jeffrey O'Sullivan、Richard Turkington、Vincent P. Kelly、Ruben VanWemmel、J. Fernando Díaz、Sandra Gemma、Daniela Zisterer、Lucia Altucci、Maria Antonietta De Matteis、Stefania Butini、Rosaria Benedetti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114274

  日期：2022.5
• JIRKOVSKY I.; HUMBER L. G.; BAUDY R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1976, 13, NO 2, 311-316
  作者：JIRKOVSKY I.、 HUMBER L. G.、 BAUDY R.

  DOI：——

  日期：——