3,6-dichloro-9-(4-pentylphenyl)-2,7-diazacarbazole | 1374875-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,6-dichloro-9-(4-pentylphenyl)-2,7-diazacarbazole
• CAS: 1374875-63-4
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₂N₃
• 分子量: 384.308
• InChiKey: MRQPYSGKNZYVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-9-(4-pentylphenyl)-2,7-diazacarbazole 、 4-甲酰基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3-chloro-6-(4-formylphenyl)-9-(4-pentylphenyl)-2,7-
  参考文献：
  名称：

  Double N-arylation reaction of polyhalogenated 4,4’-bipyridines. Expedious synthesis of functionalized 2,7-diazacarbazoles

  摘要：

  使用Pd-XPhos催化系统，在双N芳基化反应的存在下，从易得的四卤代4,4'-联吡啶中一步制备了不寻常的2,7-二氮杂咯。在这种位选择性的Buchwald-Hartwig双胺化反应中获得了中等至良好的产率。通过使用Pd催化的交叉偶联反应，如Stille和Suzuki偶联，对这些三环衍生物进行了官能化。通过X射线衍射分析了两种化合物，并显示了涉及二氮杂咯基团和官能化基团的苯环之间的π-π堆积。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.26
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dichloro-5,5'dibromo-4,4'-bipyridine 、 4-正戊基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3,6-dichloro-9-(4-pentylphenyl)-2,7-diazacarbazole
  参考文献：
  名称：

  Double N-arylation reaction of polyhalogenated 4,4’-bipyridines. Expedious synthesis of functionalized 2,7-diazacarbazoles

  摘要：

  使用Pd-XPhos催化系统，在双N芳基化反应的存在下，从易得的四卤代4,4'-联吡啶中一步制备了不寻常的2,7-二氮杂咯。在这种位选择性的Buchwald-Hartwig双胺化反应中获得了中等至良好的产率。通过使用Pd催化的交叉偶联反应，如Stille和Suzuki偶联，对这些三环衍生物进行了官能化。通过X射线衍射分析了两种化合物，并显示了涉及二氮杂咯基团和官能化基团的苯环之间的π-π堆积。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.26