6-[5-Chloro-4-(hydroxyimino-methyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]-pyridine-3-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide | 868048-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[5-Chloro-4-(hydroxyimino-methyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]-pyridine-3-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide
• CAS: 868048-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClF₃N₆O₃S
• 分子量: 424.791
• InChiKey: SUCCORVHDOYPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-Chloro-4-(hydroxyimino-methyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]-pyridine-3-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-(5-Chloro-4-cyano-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-pyridine-3-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  氟介导的5-烷基氨基和醚取代吡唑的高效合成

  摘要：

  1-（4-甲基磺酰基（或磺酰胺基）-2-吡啶基）-5-氯-4-氰基吡唑与各种胺和醇的氟化物介导的亲核取代反应在温和条件下发生，以提供5-烷基氨基和醚吡唑中等至高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.022
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-Chloro-4-formyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-pyridine-3-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6-[5-Chloro-4-(hydroxyimino-methyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]-pyridine-3-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  氟介导的5-烷基氨基和醚取代吡唑的高效合成

  摘要：

  1-（4-甲基磺酰基（或磺酰胺基）-2-吡啶基）-5-氯-4-氰基吡唑与各种胺和醇的氟化物介导的亲核取代反应在温和条件下发生，以提供5-烷基氨基和醚吡唑中等至高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.022

文献信息

• 5-Heteroatom substituted pyrazoles as canine COX-2 inhibitors. Part 1: Structure–activity relationship studies of 5-alkylamino pyrazoles and discovery of a potent, selective, and orally active analog
  作者：Subas M. Sakya、Kristin M. Lundy DeMello、Martha L. Minich、Bryson Rast、Andrei Shavnya、Robert J. Rafka、David A. Koss、Hengmiao Cheng、Jin Li、Burton H. Jaynes、Carl B. Ziegler、Donald W. Mann、Carol F. Petras、Scott B. Seibel、Annette M. Silvia、David M. George、Lisa A. Lund、Suzanne St. Denis、Anne Hickman、Michelle L. Haven、Michael P. Lynch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.006

  日期：2006.1

  Structure-activity relationship (SAR) studies of the novel 2-[3-di and trifluoromethyl-5-alkylamino pyrazo-1-yl]-5-methanesulfonyl (SO2Me)/sulfamoyl (SO2NH2)-pyridine derivatives for canine COX enzymes are described. The studies led to the identification of 2e as lead with potent in vitro activity, selectivity, and in vivo activity in dogs and cats. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.