2-[2'-mercapto-5'-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-1,3-dithiane | 765292-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-[2'-mercapto-5'-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-2-(1,3-dithian-2-yl)benzenethiol
• CAS: 765292-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NS₃
• 分子量: 271.472
• InChiKey: LIKZTKKWXKPGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2'-mercapto-5'-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-1,3-dithiane 在 4A MS 吡啶 、 titanocene dichloride 、 magnesium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-(N,N-dimethylamino)-2-(3'-furyl)-benzo[b]thiophene trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  固相合成2-取代苯并[ b ]噻吩的钛试剂

  摘要：

  使用低价二茂钛配合物Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2和烷基化的Merrifield树脂结合的酯从硫缩醛中生成在邻位带有掩蔽的硫亲核试剂的钛（IV）苄叉基（Schrock carbenes）烯醇醚。用TFA，TFAA和二氯甲烷的5：5：90混合物处理与树脂结合的烯醇醚，导致从树脂上裂解，除去叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基，并伴随环化反应完成无痕固体苯并噻吩的相合成（SPS）。将连接基的性质从酸稳定的转变为酸敏感的，确保了良好的纯度。

  DOI：

  10.1021/jo049344o
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-mercapto-5'-aminophenyl)-1,3-dithiane 、 聚合甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-[2'-mercapto-5'-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  固相合成2-取代苯并[ b ]噻吩的钛试剂

  摘要：

  使用低价二茂钛配合物Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2和烷基化的Merrifield树脂结合的酯从硫缩醛中生成在邻位带有掩蔽的硫亲核试剂的钛（IV）苄叉基（Schrock carbenes）烯醇醚。用TFA，TFAA和二氯甲烷的5：5：90混合物处理与树脂结合的烯醇醚，导致从树脂上裂解，除去叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基，并伴随环化反应完成无痕固体苯并噻吩的相合成（SPS）。将连接基的性质从酸稳定的转变为酸敏感的，确保了良好的纯度。

  DOI：

  10.1021/jo049344o