2-[2'-(tert-butyldimethylsilylsulfanyl)-5'-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-1,3-dithiane | 765292-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[2'-(tert-butyldimethylsilylsulfanyl)-5'-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]sulfanyl-3-(1,3-dithian-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 765292-87-3
• 化学式: C₁₈H₃₁NS₃Si
• 分子量: 385.734
• InChiKey: ZNJXJQIILFTEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2'-(tert-butyldimethylsilylsulfanyl)-5'-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-1,3-dithiane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4A MS titanocene dichloride 、 magnesium 、 亚磷酸三乙酯 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以66%的产率得到5-(N,N-dimethylamino)-2-methyl-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  固相合成2-取代苯并[ b ]噻吩的钛试剂

  摘要：

  使用低价二茂钛配合物Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2和烷基化的Merrifield树脂结合的酯从硫缩醛中生成在邻位带有掩蔽的硫亲核试剂的钛（IV）苄叉基（Schrock carbenes）烯醇醚。用TFA，TFAA和二氯甲烷的5：5：90混合物处理与树脂结合的烯醇醚，导致从树脂上裂解，除去叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基，并伴随环化反应完成无痕固体苯并噻吩的相合成（SPS）。将连接基的性质从酸稳定的转变为酸敏感的，确保了良好的纯度。

  DOI：

  10.1021/jo049344o
• 作为产物：
  描述：

  2-[2'-mercapto-5'-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-1,3-dithiane 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到2-[2'-(tert-butyldimethylsilylsulfanyl)-5'-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  固相合成2-取代苯并[ b ]噻吩的钛试剂

  摘要：

  使用低价二茂钛配合物Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2和烷基化的Merrifield树脂结合的酯从硫缩醛中生成在邻位带有掩蔽的硫亲核试剂的钛（IV）苄叉基（Schrock carbenes）烯醇醚。用TFA，TFAA和二氯甲烷的5：5：90混合物处理与树脂结合的烯醇醚，导致从树脂上裂解，除去叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基，并伴随环化反应完成无痕固体苯并噻吩的相合成（SPS）。将连接基的性质从酸稳定的转变为酸敏感的，确保了良好的纯度。

  DOI：

  10.1021/jo049344o

文献信息

• Titanium Reagents for the Synthesis of 2-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes on the Solid Phase
  作者：Christine F. Roberts、Richard C. Hartley

  DOI：10.1021/jo049344o

  日期：2004.9.1

  Titanium(IV) benzylidenes (Schrock carbenes) bearing a masked sulfur nucleophile in the ortho position were generated from thioacetals with use of low-valent titanocene complex Cp2Ti[P(OEt)3]2 and alkylidenated Merrifield resin-bound esters to give enol ethers. Treatment of the resin-bound enol ethers with a 5:5:90 mixture of TFA, TFAA, and dichloromethane led to cleavage from resin, removal of the

  使用低价二茂钛配合物Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2和烷基化的Merrifield树脂结合的酯从硫缩醛中生成在邻位带有掩蔽的硫亲核试剂的钛（IV）苄叉基（Schrock carbenes）烯醇醚。用TFA，TFAA和二氯甲烷的5：5：90混合物处理与树脂结合的烯醇醚，导致从树脂上裂解，除去叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基，并伴随环化反应完成无痕固体苯并噻吩的相合成（SPS）。将连接基的性质从酸稳定的转变为酸敏感的，确保了良好的纯度。