1-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-yl)-2-methylbenzene | 1449689-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-yl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[4-(2-methylphenyl)but-1-ynyl]benzene
• CAS: 1449689-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: ZFDCDWFVNHEXNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-yl)-2-methylbenzene 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-butyl-3-methoxy-9-methyl-7,8-dihydrobenzo[k]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芳烃的亲电氰基烯化。

  摘要：

  通过使用易处理的硫氰酸咪唑鎓1，将各种适当取代的内部炔烃以中等至极好的收率转化为相应的氰基取代的菲，二氢萘和环庚-1,3,5-三烯。] +前体，在BCl 3存在下。该方法的综合价值还通过将最初获得的产物转化为高度取代的喹啉而得到证明。另外，还研究了制备的二苯并环庚-1,3,5-三烯的动力学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01204
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙基溴 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以44%的产率得到1-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-yl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的亲电氰基烯化。

  摘要：

  通过使用易处理的硫氰酸咪唑鎓1，将各种适当取代的内部炔烃以中等至极好的收率转化为相应的氰基取代的菲，二氢萘和环庚-1,3,5-三烯。] +前体，在BCl 3存在下。该方法的综合价值还通过将最初获得的产物转化为高度取代的喹啉而得到证明。另外，还研究了制备的二苯并环庚-1,3,5-三烯的动力学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01204

文献信息

• Calcium-Catalyzed Carboarylation of Alkynes
  作者：Liang Fu、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201406503

  日期：2015.4.20

  transition‐metal‐free carboarylation of alkynes with commercial and readily available alcohols as alkylating agents was realized in the presence of an environmentally benign calcium catalyst. Thereby, a novel protocol for the one‐step synthesis of highly congested, all‐carbon tetrasubstituted alkenes, as incorporated in potentially bioactive, complex dihydronaphthalene, chromene and dihydroquinoline

  在环境无害的钙催化剂存在下，炔烃与市售和现成的醇类作为烷化剂的第一个无过渡金属的碳芳基化反应得以实现。从而，提供了一种新的协议，用于一步合成高度拥挤的全碳四取代烯烃，并将其掺入具有潜在生物活性的复杂二氢萘，苯并二氢喹啉结构中。该反应具有空前的，特别宽的底物范围，良好的官能团耐受性和在温和的反应条件下简单的实验操作的特点。
• Copper-Catalyzed Carboarylation of Alkynes via Vinyl Cations
  作者：Andrew J. Walkinshaw、Wenshu Xu、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja405972h

  日期：2013.8.28

  Copper-catalyzed arylation of electron rich alkynes reveals stabilized trisubstituted vinyl cation equivalents that react with pendant arene nucleophiles to form all carbon tetrasubstituted alkenes. The new process streamlines the synthesis of important medicinally relevant molecules.

  富电子炔烃的铜催化芳基化显示稳定的三取代乙烯基阳离子等价物与侧链芳烃亲核试剂反应形成所有碳四取代烯烃。新工艺简化了重要的医学相关分子的合成。